Олег Святославович князь древлянский, сын великого князя Святослава Игоревича. В 968 году, во время похода Святослава в Болгарию, оставался вместе со своей бабкой Ольгой в Киеве и вместе с ней выдерживал осаду явившихся в этом году, в отсутствие Святослава, под Киев печенегов. В 970 году, когда новгородцы пришли просить к себе на княжение одного из сыновей Святослава, Олег отказался от новгородского стола, но в этом же году, однако, получил самостоятельное княжество: Святослав, уезжая в новый поход на Болгарию, разделил свое княжество между сыновьями: старшему — Ярополку отдал Киев, а Олегу — область древлянскую. По мнению С. М. Соловьева, Олегу в это время было не более 8 лет, следовательно, в это время он, конечно, управлял не самостоятельно. В 973 году Святослав умер и Олег, по-видимому, все еще под руководством старых отцовских бояр спокойно правил в древлянской области до 975 года. Но в этом году произошло событие, вызвавшее ссору между Олегом и его старшим братом; однажды на охоте Олег встретил в лесах своей области охотившегося Люта, сына Свенельда, одного из приближенных бояр Ярополка, спросил, кто он, и узнав, что он сын Свенельда, убил его, по-видимому, не без влияния своих приближенных, враждебно настроенных к любимцу Ярополка. Свенельд не мог оставить смерть сына не отомщенной: он начал подговаривать Ярополка ("поиди на брат твой и прими волость его") и в 977 году Ярополк действительно выступил против Олега с большой ратью, разбил ополчение брата и заставил самого Олега вместе с остатками войска бежать в "град рекомый Вручий" (Овруч). У самых ворот города, когда побежденный князь переезжал по мосту через ров, окружавший город, в суматохе, Олега "спехнуша с мосту в дебрь", на него "падаху людье мнози и удавиша кони человеци", и Олег умер под грудой трупов. Ярополк, войдя в город и узнав о смерти брата, начал раскаиваться в своем поступке, приказал вытащить из рва тело Олега и с честью похоронил его. "И есть могила его и до сего дне у Вручею", прибавляет летописец, заканчивая повествование о смерти Олега. В 1044 году, великий князь Ярослав Мудрый выкопал кости своего дяди, перекрестил их, как бы не желая оставлять уже умершего родственника язычником, и положил их во Владимире, в церкви Пресвятой Богородицы.
Полн. Собр. Русск. Летоп., I, 27, 29, 31—32, 67, 261, II, 245, 246, 248—249, 268, IV, 174, VII, 223, 222, 231, 287, 289, 292, 331—332; Карамзин (изд. Эйнерлинга) I, 108, 117, пр. 236, 396, 418, II, 23, пр. 53; Соловьев (изд. т-ва Общ. Польза) I, 144, 145, 152—154.