Олег Вещий — Первый великий князь Киевский. Годы княжения приблизительно: 869—912. Летописное предание связывает появления Олега в России с призванием Варягов, называет его князем Урманским (т. е. Норманнским), шурином князя Игоря, а иногда племянником Рюрика. "Регентство" Олега (869 г.) летопись объясняет его родством с Рюриком, который, умирая, вручил свое княжество за малолетством сына Игоря Олегу. Впрочем, есть случаи, где Олег называется воеводой Игоря. Княжение свое Олег начал в Новгороде и скоро прославился "устройством земли", завоевательной и дипломатической деятельностью: он строил города и устанавливал подати, покорял соседние народы и облагал их данью, пытался заводить дипломатические сношения с Византией, вполне понимая важность их для народа, жившего по великому пути "из Варяг в Греки". Этот период его княжения Новгородский летописец называет "те времена и лета Ольговы". В Новгороде Олег княжил три года (до 872 г.), а затем начал свое движение на юг, стремясь распространить и закрепить на нем свою княжескую власть. Прежде всего он овладел городом днепровских кривичей — Смоленском, затем Любечем в земле северян. Оба города он закрепил за собой, посадив в них наместников с достаточным гарнизоном. Двигаясь на юг вниз по Днепру, Олег дошел до Киева, в котором, по летописному преданию, княжили отделившиеся от дружины Рюрика мужи его — Аскольд и Дир. Олег выманил их хитростью из города и, убив, завладел Киевом. Последний он сделал своим стольным городом и назвал "матерью городов русских". С присоединением земель, подвластных киевским князьям Олег завладел всем великим водным путем, а чтобы обезопасить его от набегов кочевников, решил утвердить свое могущество в степях. С этой целью им был построен ряд городков и острожков. Укрепив ими свои юго-восточные границы, Олег распространил свое завоевательное движение к востоку и западу от Днепра. Так, в 883 году он за ставил древлян платить ему дань по черной кунице с дыма. В 885 г. Олег пошел на северян, плативших дань хозарам и, покорив, обложил их легкой данью, имея в виду показать преимущества русской власти пред хозарским игом. По-видимому, благодаря такому образу действий Олега, радимичи в 885 г. согласились давать ему дань, которую они платили прежде хозарам. После многолетней борьбы (по летописи 20 лет) Олег покорил дулебов, хорватов и тиверцев. Уличей ему совсем не удалось подчинить своей власти. Упорное сопротивление их объясняется тем, что племена эти с малочисленным и слабым торговым классом не видели смысла в соединении с Русью. В 907 году Олег, собравши многочисленное войско из варягов, новгородских славян, полян, чуди, кривичей, мери, северян, древлян, радимичей, хорватов, дулебов и тиверцев, сушей и морем двинулся в поход на Царьград. Подобного рода предприятия пользовались сочувствием окрестных племен, связанных торговыми интересами с Русью и Византией. Этот поход Олега, имевший важное значение для дальнейшего развития Киевского княжества, врезался в народную память. Предания украшают его баснословными подробностями, указывающими на то, что народ считал его крупным военным предприятием, отличным от случайных хищнических набегов. Летописный рассказ об осаде и взятии Царьграда расцвечен вымыслом, возвышающим храбрость, а главное — хитрость князя, превзошедшего ею греков. Испуганные Олегом императоры греческие, не допуская русского князя штурмовать их столицу, предложили ему путем переговоров придти к мирному соглашению. Олег принял это предложение и послы его заключили с греками условия, по которым греки должны были дать по 12 гривен на корабль и уклады на те русские города, где сидели Олеговы мужи. На основании этих условий был заключен мир, подтвержденный клятвой обеих сторон. Русские выговорили себе право в течение шести месяцев брать у греков съестные припасы (месячину) и мыться в банях сколько угодно. Торговать им разрешалось повсюду беспошлинно. При отправлении русских в обратный путь греки обязывались снабдить их провизией и корабельными снастями. Византийские императоры внесли в договор статьи, согласно которым русские могли входить в город лишь в сопровождении греческих чиновников, чрез заранее указанные ворота, без оружия, и не более 50 человек сразу, и селиться в месте, указанном правительством. Этот первый договор Олега сохранился не в полном своем составе, а лишь в летописном пересказе.
Олег возвратился на родину с богатой добычей и слава о его удачном походе разнеслась повсюду. Народ назвал князя, победившего хитрых греков, — Вещим. В 911 году Олег, от имени своего и "иже суть под рукой его светлых бояр", послал — "от рода русского", в Царьград послов, которые и заключили известный договор русских с греками 911 г. Заключен он в сентябре 911 г. при императорах Льве, Александре и Константине. Из текста видно, что в России того времени было много князей, частью туземных, славянского происхождения, частью иноземных пришлецов, управлявших целой "волостью".
Содержание договора определяет основания для обвинения русского или грека в преступлении. Затем, в договоре русские и греки обязывались помогать взаимно торговым кораблям тех и других, попавшим в несчастье. Договор обязывал также выкупать русских и греческих невольников и военнопленных тех стран, куда будут ездить купцы договаривающихся сторон. Согласно договору, русским разрешалось, между прочим, служить у греческих императоров. По заключении договора императоры богато одарили послов и дали приказ водить их по церквям и знакомить с христианской верой. В 912 году послы возвратились в Киев. Есть предание, что осенью того же года Олег ходил на север в Новгород и Ладогу, где и скончался. О смерти его существует поэтическое сказание, известное в стихотворной обработке Пушкина. Личность и деятельность Олега вообще многократно служили предметами литературной обработки.
"Полное собрание Русских летописей" (под 6367, 6387, 6390—92, 6411, 6412, 6420 гг. Тома I, II, IV, V, VII); Сочинения: Соловьева, Бестужева-Рюмина, Иловайского. "Действительно ли поход Олега под Царьград — сказка" (Вопрос Д. Иловайскому Н. Ламбина "Журн. М. Н. Просвещения", 1873 г., № 7). Д. Мейчик: "Система преступлений и наказаний по договорам Олега, Игоря и Правды Ярославовой". ("Юридический Вестник", 1875 г. № 1—3). Сергеевич: "Договоры Русских с Греками" (Журнал М. Н. Просвещения, 1882 г., январь). М. Владимирский Буданов; "Хрестоматия по истории Русского права", вып. I, издание 3, Киев 1893 г.; (Здесь помещен критический текст договора 981 г., в примечаниях договор 907 г.). Сравнительная таблица статей договора Олега и Игоря и литература, касающаяся договоров Олега. — Обзор сказаний об Олеге сделан в статье: "К истории поэтических сказаний об Олеге Вещем". ("Журн. М. Н. Пр.", 1902, август; 1903 — ноябрь).