МОЧЕВИНА, диамид угольной кислоты, была открыта в 1773 Руэлем (Rouelle) и впервые синтезирована Вёлером (Wöhler) из изоционата калия и сульфата аммония в 1828.
| ╱NH₂ |
| C =O |
| ╲NH₂ |
Этот синтез сыграл огромную роль в истории химии и биологии, так как мочевина была первым органическим веществом, полученным из неорганических. Синтез М. знаменовал собой целый переворот в химии и нанес сокрушительный удар витализму. После осуществления Вёлером синтеза М. и последующих синтезов других соединений, встречающихся в организмах животных и растений, органическая химия должна была получить более правильное название «химия углеродистых соединений». М. бесцветна, кристаллизуется в иглах или длинных ромбических призмах. Растворима в воде и спирте. Плавится при 132°. При нагревании выше точки плавления мочевина разлагается на аммиак, циануровую кислоту и биурет NH₂CONHCONH₂. Последний дает биуретовую реакцию (см. Белки). Под действием кислот, щелочей или фермента уреазы М. подвергается гидролизу на аммиак и углекислоту:
| ╱NH₂ | ||
| C =O | + H₂O → CO₂+ 2NH₃ | |
| ╲NH₂ |
Являясь нейтральной на лакмус, М. дает соли с кислотами, из к-рых наименее растворимы азотнокислая и щавелевокислая, применяемые для выделения М. Азотистая кислота или бромноватистая щелочь разлагают М. на CO₂, N₂ и H₂O. Ксантгидрол дает с М. осадок диксантил мочевины. Водороды амидных групп М. могут быть замещены на другие группы и образовать производные М. Под действием ангидридов или хлорангидридов кислот на место водорода становится кислотный остаток и получаются уреиды. Например:
| ╱NH₂ | ╱NHCOCH₃ | ||
| C =O | + CH₃COCl → | C =O | |
| ╲NH₂ | ╲NH₂ |
Некоторые производные М. употребляются в медицине в качестве снотворных (бромурал, люминал, веронал и др.), в производстве пластических масс (небьющееся органическое стекло поллопас) и др. М. является наиболее концентрированным азотистым удобрением и за последние годы производится за границей в значительных количествах в качестве ценнейшего искусственного удобрительного тука. М. — конечный азотистый продукт белкового обмена большинства животных, за исключением рептилий, птиц и насекомых. Выделяется из организма преимущественно с мочой, составляя главную массу азота последней, и частично с потом. М. в небольших количествах содержится также в крови, желчи, мышцах и других тканях и жидкостях животных. Особенно большое содержание М. в крови обнаружено у хрящевых рыб (до 1.000 мг%), у к-рых М. играет большую роль в осмотической регуляции. Некоторыми авторами она найдена также и в растениях. В животном организме М. образуется гидролитически из аргинина и синтетически из аммиака и угольной кислоты. Согласно Ненцкому и Шмидебергу, этот синтез проходит через стадии углекислого и карбаминовокислого аммония:
| ╱NH₄ | ╱NH₄ | ╱NH₂ | |||
| CO₂+ H₂O + 2NH₃ → | CO₃ | CO₂ | CO | ||
| ╲NH₄ | ╲NH₂ | ╲NH₂ |
![{\displaystyle {\ce {->[{\ce {H2O}}]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6ba11781b528bcaf0de24794bab9d0044ebfe2a7)
По Кребсу, М. образуется путем соединения орнитина с CO₂ и NH₃, образуя сначала цитрулин, затем аргинин с расщеплением последнего под влиянием аргиназы на орнитин и М. Образование М. происходит, гл. обр., в печени, оно было обнаружено также в почках и другие тканях (например, сердце, мышцы). Наиболее употребительными методами количественного определения М. являются: 1) метод Бородина; основан на разложении М. бромноватистой щелочью и измерении объема выделившегося азота; 2). метод Фосса; состоит в осаждении М. ксангидролом; 3) уреазный метод (Маршалла); основан на разложении М. уреазой и определении выделившегося при этом аммиака. Описан ряд точных микрометодов определения М. Взрослый человек выделяет с мочой за сутки при нормальном питании ок. 25—30 г М. Количество последней в моче зависит от количества принятого с пищей белка.