БСЭ1/Мочевая кислота

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА, открыта одновременно Шееле и Бергманом в 1776 и получена синтетически Горбачевским в 1882 путем конденсации мочевины с трихлормолочной кислотой или гликоколом. М. к. — бесцветное кристаллическое вещество; нерастворимо в спирте и эфире, слабо растворимо в кипящей воде; растворимо в глицерине и щелочах. Из мочи кристаллизуется в виде окрашенных пигментами желтых или коричневых кристаллов. Химически представляет собой 2, 6, 8-триоксипурин. Может существовать в двух таутомерных формах — лактамной и лактимной — и является слабой двухосновной кислотой, способной замещать водороды, стоящие в положениях (2) и (8), на металлы, образовывая при этом соли М. к. — ураты.

(1)    HN (6)    СО N = C(OH)
   
(2)    СО (5)    С─ HN    (7)                     (OH) C С─N
    CO    (8) C(OH)
(3)    HN (4)    С─ HN    (9) N С─NH
лактамная форма   
        лактимная форма

При окислении М. к. в кислой среде получаются аллоксан и мочевина. В щелочной среде М. к. окисляется в аллантоин с выделением углекислоты. При восстановлении М. к. были получены ксантин, гипоксантин. Для открытия М. к. служит мурексидная реакция (см.). — М. к. является нормальной составной частью мочи, содержится в ней в небольших количествах. Очень много М. к. в экскрементах птиц (голубиный помет, гуано и т. п.) и в мочевых камнях. У птиц и большинства рептилий, а также у насекомых М. к. является конечным продуктом белкового обмена, составляя у них главную массу (около 85%) всего выделяемого азота. У птиц М. к. синтезируется в печени из продуктов распада белка. У насекомых М. к. в большом количестве откладывается в крыльях (бабочки). У человека и человекообразных обезьян М. к. является главным конечным продуктом пуринового обмена, выделяясь (у человека) в количестве около 0,7 г в сутки. Этим они отличаются от других млекопитающих животных, у которых пурины окисляются до аллантоина благодаря наличию у них фермента уриказы, окисляющего мочевую кислоту в аллантоин.

Количество мочевины и аллантоина, выделяемых различными млекопитающими (в процентах).
Мочевая
кислота
Аллан-
тоин
Свинья
 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1,8 92    
Собака
 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1,9 97,1
Человек
 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90     2    
Шимпанзе
 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90     0    
Низшие обезьяны
 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8     66    

При ряде заболеваний (подагра и др.) М. к. откладывается в различных тканях и органах и содержание ее в крови повышается. Мочевая кислота используется для синтетического получения кофеина и других производных пурина, а также в качестве стабилизатора перекиси водорода.