ЭСБЕ/Флуоран

Флуоран
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Финляндия — Франкония. Источник: т. XXXVI (1902): Финляндия — Франкония, с. 181 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия Wikidata-logo.svg Данные

Флуоран — С20Н12О3 — продукт конденсации фталевого ангидрида C₆H₄CO
CO
O
с 2 мол. фенола, образующийся в качестве побочного продукта при получении фенолфталеина С20Н14О4 и представляющий, как это видно из сличения написанных формул, ангидрид последнего. Здесь, как и для фенолфталеина, конденсация совершается путем выделении 1 мол. H2O на счет атома кислорода одной из карбонильных групп фталевого ангидрида и двух атомов водорода двух молекул фенола, именно тех, которые стоят в о-положении к их гидроксилам, а затем на счет последних выделяется еще одна молекула воды с образованием таким путем γ-пиронного кольца (см. Пирон), заключенного между двумя бензольными: COC₆H₄
O
CO
+ C₆H₅.OH
C₆H₅.OH
= COC₆H₄
O
CC₆H₄
C₆H₄
O
+ 2H₂O. Образуясь вместе с фенолфталеином, Ф. остается не растворенным при обработке продукта реакции раствором щелочи. Он кристаллизуется из спирта форме больших, плоских, штриховатых игл, содержащих 1 мол. кристаллизационного С2Н5ОН и плавящ. при 173—175°; растворяется без разложения в крепких Н2SO4 и HNO3 с сильной желто-зеленой флуоресценцией; при восстановлении цинковой пылью в присутствии NaHO дает гидрофлуорановую кислоту COOH.C₆H₄.CHC₆H₄
C₆H₄
O
в виде ромбических призм или таблиц с т. пл. 226°—228°. Ф. является центральным веществом для большой группы флуоресцеиновых пигментов (см. Фталеины и Краски органические искусственные), которые рассматриваются как его различные производные.