ЭСБЕ/Флуореновые кислоты

Флуореновые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Финляндия — Франкония. Источник: т. XXXVI (1902): Финляндия — Франкония, с. 181—182 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия

Флуореновые кислоты — Под этим названием нужно понимать карбоновые кислоты, производимые от ароматического углеводорода флуорена (см.) заменой в нем одного или нескольких атомов водорода карбоксильными группами (СО2Н). Из многочисленных, теоретически возможных кислот этого рода известны только три монокарбоновых кислоты. Если в флуорене перенумеровать атомы углерода, как показано на приведенной схеме,

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b71 181-4.jpg

то известные флуорановые кислоты будут иметь карбоксильные группы: 1-я, собственно Ф., — при углероде 1, 2-я, флуоренкарбоновая кисл. при углероде 4 и 3-я, дифениленуксусная — при углероде 9. Первая из этих кислот с темп. плавл. 245—246° была получена Фиттигом и Липманном восстановлением амальгамой натрия соответствующей дифениленкетонкарбоновой кисл.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b71 182-1.jpg

которая в свою очередь получается окислением флуоренантена (см. Углеводороды ароматич.) хромовой кислотой. Эта Ф. представляет кристаллическое тело, возгоняющееся без разложения, трудно растворимое в воде и легко в горячем спирте. При перегонке с известью дает флуорен, хромовой кислотой окисляется до СО2, щелочной же раствор марганцово-калиевой соли ее обратно переводит в дифениленкетонкарбоновую кислоту. Флуаренкарбоновая кислота с темп. пл. 175 получена Гребе и Обеном восстановлением при помощи цинка и уксусной кислоты хлорангидрида дихлорф.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b71 182-2.jpg

получающегося действием пятихлористого фосфора на соответствующую дифениленкетонкарбоновую кислоту. Дифениленуксусная кислота

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b71 182-3.jpg

с темп. плавл. 220—222° получена Фридлендером восстановлением при 140° йодистым водородом дифениленгликолевой кислоты

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b71 182-4.jpg

образующейся при кипячении фенантренхинона (см. Хиноны) с едким натром.

Д. Х. Δ.