Пентоновые кислоты (нормальные тетраоксивалериановые кислоты) C5H10O6 = CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COHO принадлежат к полиоксикислотам, а именно к пятиатомноодноосновным, и представляют продукты окисления пентоз CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO (ср. Глюкозы; Лактоны) бромом или азотной кислотой. При дальнейшем, более энергичном окислении азотной кислотой П. кислоты переходят в двухосновные триоксиглутаровые кислоты COHO—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COHO, а теряя частицу воды, легко образуют соответствующие оксилактоны C5H8O5, которые при восстановлении амальгамой натрия обратно превращаются в соответствующие пентозы. Таким именно путем и были получены Э. Фишером и Пилоти две искусственные пентозы, рибоза и ликсоза, из соответственных рибоновой и ликсоновой кислот. Арабоновая кислота удобнее (чем с бромом) получается, по Килиани, окислением арабинозы азотной кислотой (уд. веса 1,2) при слабом нагревании (35°); более известна в форме лактона C5H8O5, в который переходит при испарении водного раствора и при стоянии в пустоте над серной кислотой. Лактон кристаллизуется из ацетона в бесцветных иглах с температурой плавления 95—98° (Fischer), вращает влево (α)D = −73,9°. При нагревании водного раствора арабоновой кислоты или ее лактона с пиридином до 130° происходит превращение ее в стереоизомерную рибоновую кислоту (E. Fischer u. Piloty), которое, однако, не идет до конца, будучи ограничено обратной реакцией превращения рибоновой кислоты в арабоновую, идущей при тех же условиях. Обе кислоты легко разделяются в виде их известковых солей, из которых арабоново-известковая соль трудно растворима в холодной воде и хорошо кристаллизуется. При более сильном нагревании арабоновая кислота теряет воду и переходит в пирослизевую кислоту C5H4O3. При окислении она дает триоксиглутаровую кислоту, показывающую левое вращение (Fischer). Рибоновая кислота выделяется из водного раствора ее известковой соли (см. выше) в форме хорошо кристаллизующейся иглами кадмиевой соли; выделенная из последней свободная кислота при испарении раствора переходит в лактон, кристаллизующийся из уксусного эфира бесцветными призмами, плавящийся при 72—76°, вращающий влево (α)D = −18° и азотной кислотой окисляющийся в оптически недеятельную триоксиглутаровую кислоту. Ксилоновая кислота получается окислением ксилозы бромом (Allen u. Tollens), вращает вправо (α)D = +17,5°, при окислении дает недеятельную триоксиглутаровую кислоту, по-видимому, отличную от получаемой из рибозы, с пиридином при нагревании превращается в стереоизомерную ликсоновую кислоту (E. Fischer u. Piloty).
ЭСБЕ/Пентоновые кислоты
< ЭСБЕ
| ← Пентозы | Пентоновые кислоты | Пентьевр → |
 Словник: Патенты на изобретения — Петропавловский. Источник: т. XXIII (1898): Патенты на изобретения — Петропавловский, с. 163—164 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю. |
- Википроекты