Иоанн Иоаннович II (Кроткий) — вел. кн. владимирский (1353—59), кн. московский, сын Иоанна Калиты, род. в 1326 г. После смерти старшего его брата, вел. кн. Симеона, у И. явился соперник на великое княжение — кн. Константин суздальский; но старания последнего были напрасны; хан Чанибек дал ярлык на великое княжение И. Иоанновичу, явившемуся в Орду вместе с князем Константином. Сначала, впрочем, ни суздальцы, ни рязанцы, ни новгородцы не признали его (великокняжеских) прав. Пользуясь отъездом И. Иоанновича в Орду, рязанцы захватили московский г. Лопасну, взяли в плен московского наместника и держали его в заключении, пока не получили выкупа; потеряв этот город, И. Иоаннович вознаградил себя другими приобретениями из рязанских владений. Кн. Константин Суздальский и новгородцы лишь в 1354 г. заключили мир с И. Иоанновичем. Авторитет великокняжеский значительно ослабел в княжение И. Иоанновича; не только князья тверские, но и муромские в своих междоусобицах мало обращали внимание на Москву. Боярин Алексей Петрович Хвост, изгнанный вел. князем Симеоном, восстановлен был И. Иоанновичем, вопреки клятвенному обещанию, данному им Симеону, в правах тысяцкого, наследственная должность которого получила в это время большое значение. 3 февр. 1357 г. боярин Хвост был тайно убит, как кажется — боярами, составившими против него заговор. В городе начался мятеж и главные московские бояре уехали в Рязань, но вскоре возвратились, по призыву вел. князя. На кафедру митрополита возведен был при И. Иоанновиче епископ Алексей (боярин Елевферий), имевший большое влияние на дела. И. Иоаннович, по словам летописи «кроткий, тихий, милостивый» князь, умер 33 лет, оставив двух малолетних сыновей, Димитрия и Иоанна, между которыми, по примеру отца, разделил московский удел.
См. «Собр. Гос. Грам. и Дог.» I, 23, 25, 26 (духовная И. Иоанновича); Никон. летоп. (т. III, IV); Карамзин (т. IV); Соловьев (т. Ш); Иловайский (т. II) и «История» кн. Щербатова.