Иоанн Иоаннович II, великий князь владимиро-московский, род. в 1326 г. умер 13 ноября 1359 г., сын великого князя Иоанна Даниловича Калиты, преемник на великокняжеском столе брата своего, Симеона Иоанновича. До получения великокняжеского стола был князем звенигородским; наследовал брату своему Симеону Иоанновичу в 1353 г. За время княжения отца и брата Иоанн Иоаннович упоминается в летописях только по случаю поездок его в Орду, в 1339, 1341, 1344 и 1351 гг., и по случаю похода с московскими полками, в 1347 г., в Новгород, для войны со шведами; но из этого похода он, почему-то воротился в Москву, не приняв даже благословения владыки, и новгородского челобитья. И за время своего княжения Иоанн Иоаннович не совершил ничего выдающегося; он отличался характером тихим и миролюбивым и, по-видимому, не обладал умом сильным и деятельным. — В 1353 г., едва умер Калита, у Иоанна явился соперник в лице Константина Васильевича суздальского, которого поддерживали новгородцы, отправившие к хану своего посла, Семена Судакова; однако, хан объявил великим князем Иоанна; 25 марта 1354 г. он сел на великом княжении во Владимире. Соперники сначала не признавали его, но мало-помалу примирились с ним. При Иоанне начинает являться в качестве соперника Москвы Рязань, почти не имевшая значения при Юрии и Иоанне Калите. По отъезде Иоанна в 1353 г. в Орду рязанцы с юным своим князем, впоследствии знаменитым Олегом Ивановичем, захватили г. Лопасну, наместника тамошнего кн. Михаила Александровича, взяли в плен и держали в заключении, пока Иоанн его не выкупил. Иоанн вознаградил племянника своего Владимира Андреевича за потерянную им Лопасну некоторыми рязанскими же местами, прежде приобретенными. В 1357 г., 3 февраля, перед утренями в "Москве нашли на площади убитым тогдашнего московского тысяцкого Алексея Петровича Хвоста. Говорили, что это дело бояр. Тысяцкий мог иметь громадное влияние на граждан, как их представитель, и в то же время мог быть близким к великокняжескому двору, как боярин; на сан тысяцкого было много охотников и, следовательно, всякий тысяцкий имел много завистников. Через год многие большие бояре с женами и детьми уехали в Рязань и в числе их Василий Васильевич Вельяминов с тестем своим Михаилом. По-видимому, бояре перессорившись из-за свободного места тысяцкого, следствием сего и был отъезд Вельяминова. По возвращении в 1358 г. из Орды, Иоанн перезвал их обратно к себе и вскоре Вельяминов сам сделался московским тысяцким. Тень подозрения в убийстве Хвоста особенно и падает на него.
При всей своей личной слабости Иоанн пользовался авторитетом, как великий князь Владимиро-московский; к нему обращались, как к третейскому судье, тверские князья Василий Михайлович Кашинский и Всеволод Холмский. За год до смерти Иоанна в Рязань пришел татарский царевич Мамат-Хожа и потребовал от московского князя точного разграничения московских и рязанских земель. Но Иоанн, ссылаясь на ханские грамоты, не пустил царевича в свою отчину; незадолго пред тем были один за другим два татарские посла за данью. — Иоанн скончался в схиме и погребен в Архангельском соборе. Он был женат дважды: на княжне Феодосии, дочери Димитрия Романовича, князя брянского, которая вскоре умерла, и на Александре, неизвестного происхождения, от брака с которой имели детей: Димитрия (Донской), Иоанна, неизвестную по имени дочь, выданную в 1356 г. за Гедиминова внука, князя Димитрия Кориатовича, и Марию, выданную за кн. Димитрия Михайловича Боброка-Волынского, известного сподвижника Димитрия Донского.
«Полн. собр. русск. лет.», по указателю; в Никон. под годами: 1326, 1339, 1347, 1353, 1359; «Собр. госуд. гр. и дог.», І, №№ 21, 22, 25; Соловьев, «Ист. отношен. между кн. Рюр. дома», 362; Бестужев-Рюмин. «Русск. ист.», І, 398; Татищев, IV, 158.