Чоботов, Иван Яковлевич, окольничий. В 1547 г. во время свадьбы Ивана Грозного с Анастасией, «мыльню топил». В 1552 г. после взятия Казани, «оставлен годовать» в ней. В 1563 г., во время войны с Литвой, находился при государе, отправившемся к Можайску. В 1564 г. сопровождал Ивана Грозного в село Коломенское. По донесению Таубе и Крузе, царь велел Чоботову и другим приближенным лицам голыми идти пешком из Слободы в Москву. В соборной грамоте нет подписи Ивана Чоботова, потому что он грамоте не умел (в 1566 г.). В 1567 г. боярину Чоботову было приказано встретить на границе вдову финляндского герцога Иоанна, Екатерину, на которой думал жениться Иван Грозный.
Карамзин, «История Государства Российского», т. VIII, IX; Соловьев, «История России с древнейших времен», кн. II; Лихачев, «Разрядные Дьяки».