Чеботов, Иван Яковлевич, боярин. В 1553 г. был 4-м воеводой в Казани, в 1554 г. пожалован в окольничие. На свадьбе царя Казанского Симеона был дружкой со стороны невесты, Марьи Андр. Кутузовой; жены, его и Сукина, были на этой свадьбе свахами. В 1555 году, на свадьбе кн. Ивана Дм. Бельского, был дружкой, так же со стороны невесты, княжны Марфы Вас. Шуйской; жена его была свахой. В 1558 году, на второй свадьбе кн. Владимира Андреевича Старицкого с кн. Авд. Ром. Одоевской, Чеботов и его жена были дружками со стороны князя. И. Я. Чеботов участвовал в Ливонской войне, причем в 1556 г. был воеводой в сторожевом полку на Калуге, а в 1562 году ходил с царем под Полоцк. Пожалованный в 1559 г. в бояре, он в 1563 г. был в числе бояр, поручившихся за кн. Ал. Ив. Воротынского в его записи о невыезде его из Московского государства в какое-либо чужестранное государство; в случае побега Воротынского поручители обязывались уплатить за него в казну 15 тысяч рублей. В 1564 году, декабря 3, он был в числе лиц, сопровождавших царя Иоанна Грозного в село Коломенское. Таубе и Крузе сообщают, что Иоанн IV велел Салтыкову, Чеботову и некоторым дьякам идти из Александровской слободы в Москву пешком, раздев их донага. Внизу грамоты о Литовской войне 1566 г. написано: «а Иван Шереметев Меньшой и Иван Чеботов рук к сей грамоте не приложили, что грамоте не умеет». В 1567 г. Чеботов должен был, вместе с Морозовым и Сукиным, встретить на границе Московского государства и Швеции Екатерину, жену герцога Финляндского Иоанна, которую царь Иоанн Грозный неудачно сватал за себя в 1560 г. и которую шведский король Эрих обещал теперь, т. е. семь лет спустя, выдать за царя Иоанна Грозного, отняв ее у своего брата Иоанна, герцога Финляндского, ее мужа, четыре года перед тем (в 1563 г.) посаженного им в тюрьму. Умер Чеботов в 1567 году.
Отечественные Записки, 1830 г., ч. 44, с. 88. — Древн. Российская Вивлиофика, 2-е изд., XIII, стр. 58, 61, 67, 69, 74, 78, 80, 248, 253, 293, 331. — Карамзин, Ист. Госуд. Российск., VIII, прим. 164; IX, стр. 43, 72, прим. 66, 131, 773. — Собрание Госуд. Грамот и Договоров, І, 487, 556.