Черкасский, князь Иван Борисович, сын князя Бориса Канбулатовича, двоюродный брат и ближний боярин царя Михаила Феодоровича. Первый раз упоминается его имя под 1598 годом: на соборном определении об избрании Бориса Годунова на царство подписался и стольник князь Иван Борисович Черкасский. В 1599 году, когда по оговору дворового человека Бартенева были схвачены Романовы, их родные, друзья и знакомые, одновременно с ними был взят и князь Иван. Едва ли можно сомневаться в том, что сын князя Бориса Канбулатовича не оставался в стороне от действий, которые старобоярская партия с Романовыми во главе вела против царя Бориса: известно, что в «благодатный дом» князя Бориса Канбулатовича часто приходил Григорий Отрепьев, который от князя Ивана Борисовича «честь приобретал»; заслуживает внимания замечание летописи, что царь Борис «негодовал» за это на князя Ивана только, а не на его отца. Боярский приговор, состоявшийся в июне 1601 года, определил князю Ивану Черкасскому самую высшую меру наказания, какая только была применена в этом процессе: имение его было отписано на Государя, а самого его решено было сослать в Сибирь на житье; туда же были сосланы только двое из выдающихся представителей рода Романовых — Иван и Василий Никитичи. Однако, пристав, везший князя Ивана Борисовича в ссылку, получил приказание оставаться со своим узником до царского указу в Малмыже, на Вятке. 28-го мая 1602 г. царь указал быть князю Ивану Черкасскому и дяде его Ивану Никитичу Романову на государевой службе в Нижнем Новгороде; пристав должен был везти князя Ивана из Малмыжа в Нижний нескованного и смотреть, чтобы он ни во время пути, ни в Нижнем ни в чем не нуждался и никакого «лиха» над собой не учинил; также должен был пристав смотреть и за тем, чтобы к князю Ивану, и к Ивану Романову, и к их людям никто не подходил, с ними не разговаривал и писем им никаких не передавал. В Нижнем Новгороде князь Черкасский должен был жить до указу, который и вышел 17-го сентября 1602 года: царь Борис пожаловал князя Ивана и Ивана Никитича Романова, велел их взять к Москве, куда князь Иван и был привезен в ноябре того же года. О дальнейшей судьбе его при царе Борисе и при первом самозванце ничего не известно.
Царь Василий Шуйский назначил князя Ивана Черкасского крайчим, вместо князя Ивана Хворостинина, бывшего в этой должности при первом самозванце и сосланного Шуйским в монастырь. Князь Черкасский скоро, однако, был смещен с крайчества, неизвестно, по какой причине, — как думает проф. С. Ф. Платонов, может быть потому, что царь Василий имел основания бояться Романовских племянников и зятьев. В 1608 году царю Василию Шуйскому опять понадобилась служба князя Ивана: весною этого года второй самозванец подступил к Москве; тогда царь собрал войско и разделил его на три полка, из которых один был отдан под команду князя Черкасского. Это царское войско напало в июне 1608 года на польско-литовское войско самозванца, стоявшего лагерем в Тушине; битва продолжалась целый день без решительных результатов для противников; после того московская рать две недели стояла без действия на речке Ходынке, в шести верстах от литовского лагеря; 25-го июня неприятель напал на москвичей и заставил их отойти в Москву; все лето прошло в мелких стычках, а к осени ратные люди мало-помалу стали расходиться по домам; куда отправился князь Иван Борисович и что он делал в остальное время правления царя Василия Шуйского, совершенно неизвестно. В событиях смутного времени ему пришлось играть роль, кажется, довольно видную, как это можно думать даже на основании дошедших до нас очень скудных известий. В 1610 году стольник князь Иван Борисович Черкасский приходил к гетману со многими людьми бить челом от всей земли о том, чтобы был уничтожен тот особенно ненавистный дворянам и детям боярским пункт в договоре с Владиславом, который определял, что до успокоения Московского государства в приказах на порубежных городах должны были сидеть и польские и литовские люди. Кроме того, известно еще, что в феврале 1611 года князь Иван приходил в войске князя Ивана Семеновича Куракина из Юрьевца-Повольского под Владимир, бывший тогда на стороне Владислава; здесь князь Куракин был разбит, а князь Черкасский попался владимирцам в плен.
Само собою разумеется, что вступление Михаила Федоровича Романова на московский престол произвело огромную перемену в судьбе князя Ивана Борисовича. Молодой царь видел в своих родственниках тех немногих верных людей, на поддержку и совет которых он мог положиться; но среди бояр очень скоро выделились трое, которые составили из себя нечто вроде постоянного совета, оказывавшего влияние на дела государственные и по возвращении из плена отца Государева. Вместе с боярами Федором Ивановичем Шереметевым и Иваном Никитичем Романовым, в числе ближайших советников находился и князь Иван Борисович. 11-го июля 1613 года, перед царским венчанием, ему сказано было боярство раньше даже, чем князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому, хотя подписание им в мае 1613 года грамоты об избрании Михаила Федоровича на царство является единственным исторически засвидетельствованным его действием в деле установления династии. Возвращение Филарета Никитича из польского плена еще более укрепило положение князя Ивана Борисовича при дворе, так как властный отец Государев не имел поводов к недовольству своим племянником и видел в нем одного из своих «приятелей». Первый случай назначения князя Ивана Борисовича на действительную службу государеву относится, однако, только к 1618 году; до того же времени он принимал деятельное участие в жизни двора и почти неотлучно находился при Государе. 16-го сентября 1618 года он был отправлен в Ярославль собирать ратных людей на помощь Москве, которая 20-го сентября была осаждена польским королевичем Владиславом. Против отрядов, которые были посланы Владиславом из-под Троицко-Сергиева монастыря для опустошения Галицких, Костромских, Ярославских, Пошехонских и Белозерских мест, князь Черкасский отправил своего товарища Бутурлина, который и побил, 24-го ноября, польских и литовских людей в Ярославском уезде; другой его товарищ князь Тюфякин перед Рождеством 1618 года разбил неприятельские отряды в Устюжском и Белозерском уездах; в то же время князю Черкасскому удалось склонить к совместным действиям против неприятеля и казаков Ярополческой волости, причинявших до того большой вред Московскому государству. В благодарность за такие успешные действия Царь два раза присылал в стан к князю Черкасскому своих стольников с жалованным словом и с золотыми; а когда, в начале 1619 года, князь возвратился из Ярославля в Москву, то был приглашен к государеву столу и после стола получил от Государя шубу и кубок. В 1619 году князю Ивану Черкасскому и князю Даниле Мезецкому «с товарищи» велено было Государем «насильных людей во всяких обидах сыскивать и указ по сыску делать».
Осенью 1624 и весною 1627 гг. в ведении князя Ивана Борисовича находился Стрелецкий приказ. По словам Котошихина, боярину, ведавшему Стрелецкий приказ, были подчинены обыкновенно также Иноземский, Рейтарский и Аптекарский приказы и приказ Казенного Двора и Большой Казны; действительно, из памятников видно, что князь Иван Черкасский сидел на Казенном Дворе и у Большой Казны в 1628, 1630—1637, 1639—1641 гг.; в Иноземском приказе — в 1628, 1630—1635, 1637 гг.; в Аптекарском — в 1630—1633 гг.; а в Стрелецком — в 1628, 1630—1635, 1637, 1639 гг.
Эти хронологические указания источников не могут, однако, ни служить для определения того, когда началась служба князя Ивана Борисовича в каждом из названных приказов (совсем не известно случаев присутствования князя Черкасского в Рейтарском приказе, потому что и самый приказ при нем не был еще соединен со Стрелецким приказом и едва ли, вообще, существовал), ни дать повод выводить из существования в них перерывов заключение о существовании таких же перерывов и в службе его. Скорее, однако, следует думать, что князь Черкасский ведал Стрелецкий приказ и приказы, соединенные с ним, начиная с времени около 1624 года, почти до самой своей смерти с единственным перерывом в 1638 году. Именно, в этом году, 1-го апреля, царь указал князю Ивану Борисовичу быть на своей береговой службе в Туле для прихода крымских и ногайских людей; ожидали большого набега татар и, чтобы устранить лишнюю причину замешательств в военных действиях, Государь указал всем воеводам быть «без мест» и писать к нему должен был один князь Черкасский «с товарищи», который был поставлен в положение главнокомандующего всей рати. После 1618 года это единственный случай, когда князю Ивану была указана служба вне Москвы, и в то же время 1638 год — единственный, под которым Стрелецкий приказ показан в ведении боярина Федора Ивановича Шереметева. 17-го сентября 1638 то года указано было князя Ивана Борисовича с товарищи отпустить к Москве, где он немедленно опять вступил в управление и Стрелецким приказом и приказом Казенного Двора и Большой Казны.
В сведениях о службе князя Ивана, военной и гражданской, нельзя найти положительных данных для суждения о том, насколько он был обязан своим выдающимся положением не знатности, богатству и родству с царем, а и своим личным достоинствам; точно так же не видно, что помимо родственного чувства привлекало к нему Государя. А положение князя Черкасского в кругу царского семейства, его значение при дворе и влияние на дела государства были действительно велики. Князь Иван Борисович принимал деятельное участие в выборе невест для царя и на обеих свадьбах царских (в 1624 и 1626 гг.) был в тысяцких. Нечего уже и говорить о том, что на торжественных обедах у царя и у патриарха по случаю больших праздников или радостных событий в царской семье или в честь иностранных послов; на торжественных царских выходах и приемах; во время «походов» царских на богомолье по монастырям — очень часто упоминается в разрядах имя князя Ивана Борисовича Черкасского. 15-го февраля 1635 г. царь в присутствии послов литовского короля Владислава целовал крест на грамоте о заключении мира и при этом князь Иван принял с головы его венец. На приемах и отпусках иностранных послов князь Черкасский часто бывал с ними «в ответе», — кажется, первый раз 17-го мая 1625 г. с кизилбашскими (персидскими) послами, а последний раз 4-го февраля 1634 г. с турецким послом.
Несомненно, что Царь очень ценил совет князя Ивана и даже едва ли считал возможным обойтись без него; по крайней мере, в 1638 году, когда князь находился на береговой службе в Туле, к нему царь прислал Проестева, привезшего из Польши ответ короля на требование московского правительства наказать польских сановников, виновных в умалении царского титула, и просил сообщить свое мнение; князь ответил, что виновные должны быть казнены смертью; и отправленные после этого в Польшу гонцы требовали казни виновных. В июне 1625 г. князь Иван Борисович вместе с другими боярами был судьей в местническом деле боярина Федора Ивановича Шереметева с князем Андреем Сяцким; князь Федор Иванович Мстиславский перед смертью своей (19-го февраля 1622 г.) назначил его одним из своих душеприказчиков. Несколько раз (в 1623, 1625, 1627 гг.) князь Иван Черкасский водил в Вербную субботу осля под патриархом Филаретом. С 8-го до половины декабря 1640 года царь ездил в Вязники и во Владимир на богомолье, и на время своего отсутствия поручил ведать Москву князю Ивану Борисовичу "с товарищи ". На Москве князь был самым богатым человеком; обыкновенно, он выставлял для торжественных встреч послов 50 «даточных людей», в цветных кафтанах; очень немногие могли выставить столько же, а между тем бывали случаи, когда он выставлял и 100 человек.
Так как князь Иван Борисович, хотя и был женат, но не имел детей, то после его смерти, последовавшей 4-го апреля 1642 г., огромные его богатства перешли частью в род Шереметевых, частью к князьям Димитрию Мамстрюковичу и Якову Куденетовичу Черкасским.
«Новый летописец» по списку кн. М. А. Оболенского, Москва, 1853, прил., стр. 3. — «Полн. Собрание Законов», т. III, №№ 132, 173, 176, 183, 239, 292. — «Собрание государ. грамот и договоров», т. I, 637; т. II, 475, 514; т. III, 70, 171, 177, 259, 279, 310, 313, 315, 316, 325. — Долгоруков П., кн., «Росс. Родословная Книга», II, 38. — Никоновская летопись, ч. VIII, 43. — «Древняя Российск. Вивлиофика», изд. 1897 г., ч. I, 1, 3, 7, 8; ч. VII, 67, 74, 78. — Карамзин, «История Госуд. Российск.» (изд. Эйверлинга), т. ?I, 60, 61, 63; прим. 149, 151, 194; т. XII, прим. 198, 229, 687. — Соловьев, «История России» (изд. «Общ. Пользы»), кн. II, 734, 736, 1050, 1163, 1229, 1312, 1323. — Платонов С. Ф., «Очерки по истории Смутного времени», стр. 247, 311, 559; прим. 270. — «Русский Архив», 1872 г., стр. 889, 890. — Барсуков А. И, «Род Шереметевых», кн. III, 3, 232. — Селифонтов Н. Н., «Сборник материалов по истории предков царя Михаила Федоровича Романова. Родословная рода Захарьиных-Юрьевых-Романовых по материалам И. П. Сахарова…», ч. II, СПб., 1898, стр. 91. — Сказание и повесть «еже содеяся в царствующем граде Москве и о расстриге Гришке Отрепьеве и о похождении его» в «Чтен. Общ. Истории и Древн. Российск.», 1847 г., № 9, стр. 4. — «Летопись о многих мятежах и о разорении Московского государства…», изд. 2-е, Москва, 1788, стр. 58, 60, 318, 323—324, 332. — «Русская Историческая Библиотека», т. IX, 483, 469, 525, 541, 547; т. X, 1, 110, 116; т. XIII, 590—591. — «Акты, собран. Археограф. Экспедицией», т. II, 43. — «Письма русских государей», т. I, № 346. — «Акты Исторические», т. II, № 38, т. III, № 182; IV, XVIII, XX, XXVII, XXX—XXXII. — «Дополн. к Акт. Историч.», т. IX, 318. — «Дворцовые Разряды», т. І, 96, 159, 180, 270, 357, 358, 363, 364, 381, 382, 385, 386, 390, 393, 430, 432, 466, 630, 682, 683, 689, 703, 707, 708, 759, 766, 767, 801, 808, 827, 855, 861, 872, 876, 906, 907, 914, 927, 960, 1002, 1013, 1023; т. II, 13, 15, 18, 22, 41, 46, 54, 57, 62, 63, 64, 78, 81—82, 85, 91, 101, 103, 104, 107, 128, 145, 146, 157, 163, 178, 181, 187, 195, 198, 201, 208, 220, 225—226, 230, 231, 232, 233, 234, 237—238, 245, 248, 267, 274, 279, 289, 321, 326, 327, 331, 334, 353, 362, 363, 367, 372, 383, 390, 394, 402, 435, 445, 459, 467, 475, 479, 482, 487, 488, 491, 501, 506, 509, 516, 518, 534, 535, 539, 542, 550, 559, 562, 564, 567—569, 571, 690, 094, 596, 618, 620, 629, 636, 641, 643, 645, 646, 647, 650, 652, 665, 671, 674, 689, 837—840, 933, 964. — «Книги Разрядные», I, 1165, 1166. — «Акты Московского государства», изд. Акад. Наук под ред. Н. А. Попова, Москва, 1897 г., т. І, 138, 204, 264, 313, 314, 315, 361, 362, 373, 383, 409, 430, 525, 533, 632, 658.