Святослав Ольгович, происходя из племени Святослава Ярославича, был внуком этого Черниговского князя. Вся жизнь С. прошла в непрерывной борьбе, в непрерывных междоусобиях. Внук Святослава Черниговского, потомство которого лишено было в. князем Изяславом Черниговского удела, был непримиримым врагом Мономаховичей (сыновей Мстислава Владимировича). Целых 30 лет почти провел он в непрерывной борьбе с ними. Он горой стоял за своих сородичей, жертвуя всем, лишь бы нанести вред киевским Монаховичам. Эта упорная и долгая борьба Ольговичей и Монаховичей принесла много горя русской земле. В основе этой долгой борьбы лежали личные княжеские счеты, подкрепляемые традициями родового старшинства; на самом деле значение старшинства в эту эпоху пало, все зависело от силы. Неоднократный успех Ольговичей в борьбе их с Мономаховичами немало также зависел от раскола, происшедшего в потомстве Мономаха: вражда разъединила Мстиславичей с Юрием Суздальским; на этой вражде часто основывали свои вожделения Ольговичи. Все русские земли оказались заинтересованными в этой борьбе и стали на сторону одной из враждующих сторон. Вот краткий перечень событий, в которых принимал участие С., один из главных действующих лиц этой междоусобной брани. В мае 1136 г. в В. Новгороде произошло сильное волнение. Всеволод Мстиславич, князь новгородский, был изгнан, а на его место приглашен был князь из лагеря, враждебного Мстиславичам; в июне месяце того же года С. пришел в Новгород, где и наступила великая смута. Сторонники обеих партий пришли в явное столкновение, и дело кончилось тем, что Псков и Новгород вступили в борьбу друг с другом: Псков стоял за Мономаховичей, Новгород за Ольговичей. Так дело стояло до того времени, пока не обнаружилось, что на юге верх взяли Мономаховичи. Насколько связаны были торговые интересы В. Новгорода с югом Руси, показывает то обстоятельство, что тотчас по получении этих известий с юга В. Новгород указал путь от себя С. При возвращении домой, на дороге к Смоленску, С. был задержан, что еще усилило вражду Ольговичей и Мономаховичей на юге. Впрочем, на время борьба прекратилась между врагами (1136—1139 г.), благодаря тому, что полный перевес оказался на стороне в. к. Киевского Ярополка Владимировича, который к тому же, по словам летописи, был добр, милостив нравом и богобоязлив. В 1139 г. Ярополк умер. Прямым наследником Ярополка был брат его Вячеслав, но старший Ольгович, Всеволод, с помощью брата своего С., силой занимает Киев. По поводу занятия Всеволодом Киева на юге Руси вспыхнуло снова сильное междоусобие между Мономаховичами и Ольговичами, в котором С. принимал очень близкое участие; он ходил войной против Андрея Владимировича Переяславского и был разбит этим последним. В связи с переменой в. княжения в Киеве стояла и усобица, происшедшая в Великом Новгороде в 1139 г. Ростислав Юрьевич, сменивший в Великом Новгороде С., бежал оттуда, и на место его снова был приглашен С., который, впрочем, снова не ужился с новгородцами и бежал в Стародуб. Всеволод звал его к себе в Киев, но братья не поладили, и С. ушел в свою вотчину, Курск и Новгород-Северский. Вскоре распря между братьями стала еще сильнее. Сердились они на старшего брата за то, что он давал волости своим сыновьям, а братьев обделял. С. и Игорь стали воевать русские города, но несколько раз были разбиты и, наконец смирились, удовольствовавшись тем, что дал им в. князь; С. получил в удел города Клецк и Чарторыйск. С этого времени, хотя и обиженный своим братом в наделе, он твердо и постоянно стоит за честь своего рода и постоянно является помощником своих братьев; так в 1144 г. он вместе с Всеволодом идет против Галицкого князя Владимирка. В 1146 г. умер Всеволод Ольгович и в. князем Киевским стал брат его Игорь. Много стараний приложил С. к тому, чтобы утвердить брата на Киевском столе; он неоднократно беседовал с киевлянами, утешал их, заставлял их целовать крест, но все было напрасно. Киевляне не любили Ольговичей и звали к себе Изяслава Мстиславича. Напрасно пытались Ольговичи вооруженной силой удержать за собой киевский стол. Изяслав Мстиславич пришел к Киеву и киевляне Ольговичам изменили, Игорь был взят в плен, а С. едва удалось бежать. С этого времени он становится непримиримым врагом Изяслава до самой смерти этого последнего. Вражда еще более усилилась, когда С. узнал, что брат его Игорь был извлечен киевлянами из монастыря и растерзан. С. то мирится с Киевским князем, говоря «мир стоит до рати и рать до мира», то снова, при первом удобном случае, восстает против врага и нарушает свои клятвы; он ищет союзников везде и соединяется со всеми врагами Изяслава и не останавливается ни перед каким средством, лишь бы повредить своему врагу. Только, приближаясь к смерти, он начинает несколько смиряться; в лучших отношениях стоит он к преемнику Изяслава, Ростиславу Мстиславичу. В 1159—1161 гг. он занимает, наконец, Черниговский стол и, хотя в его руки Черниговский удел попадает значительно урезанным, но старый воин крепко держится за него; в голосе его при раздорах с князьями слышатся уже новые ноты. «Господи, говорит он, рассорившись с Изяславом Давидовичем, Ты видишь мое смирение; я на свои выгоды не смотрел, хотел только одного, чтоб кровь христианская не лилась и отчина моя не гибла..,» В этих словах слышится уже усталый голос человека, всю свою жизнь посвятившего бесплодным раздорам. Но нрав брал свое. С. почти перед самой смертью крупно поссорился с Ростиславом Мстиславичем, а в 1164 г. кончил свою бурную жизнь.
Полн. Собр. Русск. Лет., т. I, II, III. — Татищев, «История Российская с самых древнейших времен», т. II. — Соловьев, «История России» (Изд. «Обществ. Пользы», СПб.), т. II, гл. IV и V. — Карамзин, «История Государства Российского», т. II, гл. XI—XVI. — М. П. Погодин, «Исследования, лекции и замечания» т. V. — Иловайский, «История России», ч. I, гл. VIII. — Бестужев-Рюмин, «Русская история», т. І. — Н. Костомаров, «Северно-русские народноправства», т. I, Спб., 1863 г., стр. 63 и сл.