Оболенский, князь Ярослав Васильевич, сын князя Василия Ивановича Косого, воевода великого князя Ивана Васильевича. В 1472 году по просьбе псковичей был назначен Иоанном III наместником в Псков и торжественно въехал в него 23 февраля 1473 года. Псковичи приняли его с честью и посадили на княжение «на всех старинах псковских». Сначала отношения Оболенского к псковичам, по-видимому, были самые дружественные и он даже ездил в 1475 году в Москву вместе с депутацией от псковичей ходатайствовать перед великим князем, разгневанным на Псков за то, что псковичи после обороны их московскими воеводами от набегов ливонских рыцарей снарядили в Москву с благодарностью князю простого гонца, а не торжественное посольство. Великий князь сперва не хотел принять депутаций, но потом умилостивился и принял ее. Но после этой поездки в отношениях Оболенского к псковичам замечается резкая перемена: в летописи мы встречаем известие, что он «нача у Пскова просити и суд держати не по псковской старине, на ссылку вдвое езды имати и по пригородом его наместником княжая продажа имати обоя, такоже и денги наместничи». Псковичи отправили двух посадников с жалобой в Москву, но великий князь ответил: «Вы бы есте князю Ярославу освободили, чего у вас ныне просит», но псковичи не могли сделать этого и весной 1476 года отправили новых послов, с новыми жалобами на наместника; великий князь на этот раз обещал послать своего посла для разбора дела. Но пришла осень, а великокняжеского посла не являлось. Тогда псковичи послали снова послов в Новгород, (где в то время был Иоанн), но уже с подарком в 50 рублей. Великий князь благосклонно принял деньги, но послов задержал, сказав, что отпустит их только тогда, когда к нему приедет сам наместник. Испуганные псковичи обратились к Оболенскому, подарили ему 20 рублей, лишь бы он походатайствовал за них перед великим князем. Оболенский, хотя и взял деньги, но не только не защищал псковичей, но даже жаловался, что посадники и граждане не дают ему его законных доходов. Великий князь принял сторону своего наместника и приказал псковичам отдать Оболенскому все требуемое им. Псковичи уступили и Оболенский получил 130 рублей. После этой уступки псковичей, наместник стал делать последним еще больше насилий и уже через несколько месяцев в Москву снова приехали бояре со всех концов Пскова с жалобой на него и с просьбой дать им другого наместника. Великий князь обещал прислать посла разобрать ссору. Между тем, отношения между наместником и гражданами в Пскове обострились до такой степени, что привели к открытому вооруженному столкновению между наместничьими людьми и гражданами; столкновение это кончилось тем, что псковичи, возмущенные своеволием князя, собрались на вече и отрешили Оболенского от власти. Последний, однако, не признавал действительной силы за таким постановлением псковичей и ожидал грамоты великого князя. Великий князь прислал, наконец, своего посла, но этот посол принял сторону наместника и начал наводить следствие о том, кто принимал участие в столкновении с наместничьими людьми. Псковичи, однако, не видали никого и отправили новых послов к великому князю. Новые послы не добились положительных результатов и только когда предпринят был поход на Новгорода и великий князь стал нуждаться в помощи псковичей, Оболенский был отозван в Москву. Впрочем, псковичи отпустили его с честью и проводили до самого рубежа, за что однако Оболенский отплатил им неблагодарностью, связав и увезя с собой 18 псковских приставов, провожавших его.
Сейчас же после отъезда из Пскова Оболенскому пришлось участвовать в походе на Новгород, где, после взятия города, он был оставлен наместником вместе с князем Иваном Оболенским-Стригой. В 1480 году Оболенский, вместе с князем Иваном Булгаком и 20000 войск, был послан на Ливонию, разграбил страну, взял Феллин и Тарваст и захватил обоз самого магистра; впрочем, по свидетельству летописи, некоторые города откупались от грабежа деньгами, которые шли в пользу воевод. В 1483 году мы снова находим князя Ярослава Васильевича во Пскове, куда он был назначен наместником по воле великого князя, и где снова начались у него несогласия с гражданами. На этот раз дело началось с того, что в этом году во Пскове случилось возмущение: псковичи убили трех посадников за то, что те вместе с Оболенским написали новую грамоту с взбунтовавшимися смердами и положили в ларь без ведома псковичей. Великий князь разгневался на граждан, которым было приказано просить прощения у Оболенского. После долгих споров желание великого князя было исполнено и псковичи били челом наместнику, чтобы он заступился за них перед Иоанном. Оболенский примирился с псковичами и весной 1485 года ездил с их посланными ходатайствовать перед великим князем о прощении. Примирение однако было недолгое: уже в следующем 1486 году посадники псковские снова просили у Иоанна управы на своего наместника, но великий князь снова не принял их жалобы. Несогласия граждан с наместником продолжались до самой смерти Оболенского в 1487 году. Умер Оболенский вероятно от моровой язвы, свирепствовавшей в то время в Пскове и погребен там же у св. Троицы. В том же году летопись отмечает смерть и его жены и сына, умерших, по-видимому, от той же болезни.
Спиридов: «Сокращенное описание служеб благородн. росс. дворян», М. 1810, II, 336, Карамзин (изд. Эйнерлинга) VI, 51, 53, 66, 71, 80, 105, пр. 111, 129, 143, 156, 203, VII, 20; Соловьев (изд. т-ва «Общ. Польза») I, 1377, 1381—86; Экземплярский: «Великие и удельные князья северной Руси», СПб. 1889, I, 212—214, 217—219, 225, 239, 240; Полн. Собр. Рус. Лет. IV, 244, 246, 248—255, 258, 259, 261, 262, 265, 266, 267, V, 37, 38, 41, 43, 46—46, VI, 19, 22, 23, 33, 35—86, 220, 234, VII, 198, 214; Никон., VI, 51—65; Акты исторические, I, 520.