Оболенский, князь Семен Иванович, сын князя Ивана Константиновича, воевода великого князя Василия Васильевича Темного, отличавшийся особой приверженностью к нему. В 1446 году, когда галицкий князь Димитрий Юрьевич Шемяка, победив великого князя, заключил его в Углич и ослепил, Оболенский бежал в Литву вместе с князем Василием Ярославичем Боровским и там получил от него в управление Брянск, уделенный Василию Ярославичу с некоторыми другими городами великим князем Литовским, потом соединился с другими бежавшими приверженцами Василия Темного и отправился на освобождение великого князя, но по дороге московские воеводы узнали, что великий князь освобожден и пошли на соединение с ним, сошлись у Углича и совместно продолжали весь дальнейший поход к Ярославлю и Костроме. В 1452 году во время новой войны великого князя с Шемякой, когда было получено известие, что галицкий князь идет к Устюгу, Оболенский был отправлен туда вместе с князем Василием Ярославичем Боровским и сыном великого князя Иваном Васильевичем; воеводы принудили Шемяку отступить от Устюга и бежать на Двину, а оттуда в Новгород. Других сведений о князе Семене Ивановиче до нас не дошло.
Спиридов: «Сокращ. описание служеб благородн. росс. дворян», М. 1810, II, 278; Карамзин, (изд. Эйнерлинга) V, 187, 201, пр. 342, 356; Экземплярский: «Великие и удельные князья северной Руси», СПб. 1889, I, 172, 173, 175, 180, II, 243, 250, 313; Соловьев (изд. т-ва «Общ. Польза») I, 1068, 1069, 1071, 1113; Полн. Собр. Рус. Летоп., IV, 181, 146, V, 269, VI, 174, 175, 177, 180, VIII, 117, 119, 120, 125, XV, 493; Никон., V, 202, 221, Собрание Госуд. Грамот и Договоров, I, 178, 182.