Глинский, князь Михаил Васильевич, умер в 1559 г., сын кн. Василия Львовича, родной дядя Иоанна Грозного. В 1533 г. на свадьбе князя Андрея Ивановича (брата вел. кн. Василия Ивановича) сидел в кривом столе. В 1541 г., будучи уже боярином, пожалован в конюшие. После удаления в 1543 г. кн. Шуйских, управлявших государством в малолетство Иоанна, (причем кн. Андрей Шуйский был отдан на растерзание псарям), стали управлять, именем своего племянника, князья Михаил и Юрий Глинские. Кн. Курбский называет кн. Михаила "всему злому начальником". В Царственной Книге сказано: "В те поры Глинские у Государя в приближении и в жаловании (были), а от людей их черным людям насильство и грабеж; они же их от того не унимаху". В 1546 г., при венчании на царство Иоанна Васильевича, кн. Г. носил за ним золотую мису с золотыми деньгами; осыпал царя золотыми кн. Юрий Вас. Глинский. В 1547 г. на свадьбе царя Иоанна с Анастасией Романовной Захарьиной, по должности конюшего, был у царского коня, а затем ездил около подклета. В том же году сильный пожар истребил большую часть Москвы (см. кн. Юрий Вас. Глинский). На третий день по убиении кн. Юрия, толпа черни явилась в с. Воробьево, куда переехал Иоанн, и шумно требовала выдачи государевой бабки, кн. Анны Глинской, и сына ее кн. Михаила, которые будто бы спрятаны у него в покоях. В действительности же они находились во Ржеве, полученном от царя в кормление. Иоанн велел стрелять в мятежников: некоторых схватили и казнили, и порядок был восстановлен.
Оставив кн. Г. боярство и свободу жить, где хочет, Иоанн лишил его сана конюшего. Опасение, что вследствие царской немилости его может постигнуть судьба брата Юрия, побудило кн. Михаила бежать в Литву. Затеял он бегство не один, а сговорился с князем Ив. Ив. Турунтаем-Пронским, уже испытавшим на себе однажды гнев Иоанна. 3-го ноября 1547 г. была отпразднована свадьба младшего царского брата кн. Юрия Васильевича с княжной Ульяной Дм. Палецкой, а на третий день пришло известие о побеге в Литву князей Глинского и Пронского. Они выбрали, по-видимому, это время, как наиболее удобное и безопасное, рассчитывая, что царь и его приближенные будут заняты свадебными торжествами, и они успеют переехать границу. Расчет их не оправдался: царь отправил в погоню за ними дворян, под начальством кн. Петра Ив. Шуйского, который и настиг их в Ржевских местах "в великих и непроходимых теснотах". Увидав, что им невозможно скрыться, они отправились в Москву и хотели тайно въехать туда: кн. Г. был найден на посаде, на дворе у Вознесения, за р. Неглимною, на Никитской улице; кн. Пронский остановлен во время заутрени, у Нового города в Неглименских воротах, когда он хотел "войти в город с попы", и оба они были приведены в город 11-го ноября. Царь велел посадить их под стражу и расспросить о побеге: они не сознались в намерении бежать, а заявили, что отправились на богомолье в Оковец, будучи напуганы расправой черни с кн. Юрием Глинским, причем, не зная твердо дороги, заехали в сторону. Царь простил беглецов, по просьбе духовенства и бояр, "занеже от неразумия тот бег учинили были, обложася страхом княжь Юрьева убийства великого". В 1552 г. Иоанн предпринял поход под Казань. Чтобы лишить казанцев возможности сообщаться с Крымом и Ногайской ордой и не пропустить оттуда подкреплений в Казань, царь послал кн. Г. с детьми боярскими, стрельцами и казаками на г. Каму, повелев ему присоединить к себе устюжан и вятчан и занять все перевозы как по p. Каме, так и по Вятке. — Во время осады Казани имя кн. Г. встречается только однажды: перед взятием города русскими войсками, когда татары торопились укрыться в лес, царь выслал для преследования их отряды под предводительством Микулинского, Шереметева и кн. Г. Они успешно выполнили возложенное на них поручение. В 1554 г. кн. Г. присутствовал на свадьбе Казанского царя Семиона; ему велено было быть "у царя на цареве дворе". В 1554—1555 г. первый воевода в Казани "на вылазку". Ему вместе с кн. Ив. Феод. Мстиславским пришлось усмирять восстание луговых черемис, а затем учинить расправу над теми казанскими татарами и мурзами, которые "солгали, не пошли, и сложася с изменники, да тех Арских людей черных, которые Государю прямы были, побили". В 1556 г. ходил с царем с Москвы на Коломну "по вестям" о приходе крымских татар. В том же году участвовал в Ливонском походе в качестве воеводы большого полка. По дороге он и его люди сильно грабили своих, а на рубеже люди его грабили и жгли псковские деревни и убивали жителей. "И царь и великий князь про то на него опалился, и велел обыскати, кого грабили дорогою, и на нем доправити". В том же 1556 г. и в 1557 г. кн. Г. был наместником в Новгороде. Как раз в это время между Московским государством и Швецией происходили враждебные столкновения, начавшиеся, главным образом, из-за неясности границ. Шведский король Густав видел невозможность борьбы с Иоанном, не имея союзников, и послал к нему с грамотой и подарками. Так как царь согласился на переговоры о мире, то весной 1557 г. в Москву прибыло шведское посольство с верющей королевской грамотой, чтобы заключить перемирие непосредственно с царем, минуя новгородского наместника. Иоанн не пожелал нарушить издавнего обычая и велел боярам выяснить посольству, что для короля не бесчестье, а честь иметь дело с новгородскими наместниками. "Знаете ли, кто они, — говорили бояре, — дети или внучата государей Литовских, Казанских или Российских. Нынешний наместник, кн. Глинский, есть племянник Михаила Львовича Глинского, еще недавно столь знаменитого и славного в землях Немецких".
Шведские послы уехали в Новгород, где наместник новгородский кн. Глинский и дворецкий Алексей Данилович Плещеев заключили с ними такое перемирие на 40 лет, считая е 25 марта 1557 г.: 20 июля 1559 г. устроить на р. Оксе съезд из четырех судей для размежевания земель и для разбора "обидных дел" после бывшей войны; шведский король должен по-прежнему сноситься, через послов, по всем важным делам с новгородскими наместниками; в незначительных случаях выборгский губернатор должен ссылаться с корельскими и ореховскими наместниками и "управу между себя делать по старым грамотам вправду"; московские войска должны возвратиться из Швеции; в свою очередь шведское правительство обязывается отпустить с честью посланника Кузьмина и задержанных в Швеции русских людей и детей боярских с их имуществом. — В бытность свою наместником в Новгороде кн. Г. был пожалован судною пошлиною с половины Новгорода.
За кн. Глинским был город Юрьевец Повольский. Вотчины его находились в Ярославском, Боровском и Переяславльском уездах. Сохранились известия о покупке им земель в промежуток времени между 1533—1554 гг. Так, напр., в 1536—37 гг. он купил у братьев Головиных в Ростовском уезде с. Оленино с деревнями за 460 руб., в 1545—46 гг. — у них же села Нажирово и Рамень с деревнями за "полтретьяста" рублей, в 1536—37 гг. у Марьи Головиной — с. Ильинское с деревнями, починками и пустошами за 600 руб. С. В. Рождественский, подробно изучивший вопрос о служилом землевладении в Московском государстве XVI века, говорит: "Столь живая покупательная способность очень редко встречается у других князей — землевладельцев того времени".
"Царственная книга". — "Акты Археогр. Экспед.", I. — "Доп. к акт. ист.", I. — "Сборн. Гос. Гр. и Дог.", II. — "Др. Росс. Вивл.", XIII, XX. — "Симб. Сборн." — "Сказания кн. Курбского". Изд. Устрялова. — Карамзин, VIII и IX. — Соловьев, VI и VII. — "Памятники дипломат. сношений", I. — "Сборн. Имп. Русск. Ист. Общ.", т. 59. — Рождественский, "Служилое землевладение в Московском государстве XVI в.". — Бантыш-Каменский, "Обзор внешних сношений России". М. 1902 г., IV. — Плюшар, "Энциклопед. Лексикон", т. 14.