Глинский, князь Иван Михайлович, сын князя Михаила Васильевича, двоюродный брат царя Иоанна Грозного. Женат он был на Скуратовой-Бельской; одна сестра его жены была замужем за Борисом Годуновым, другая за кн. Дм. Ив. Шуйским, братом царя Вас. Ив. Шуйского. В 1572 г., в походе к Новгороду и против шведов, он состоял при царе Иоанне Васильевиче рындой с большим саадаком. В 1573 г. на свадьбе Арцымагнуса и в 1575 г. на свадьбе царя Иоанна Васильевича с Анной Васильчиковой был одним из поезжан. В 1580 г. конюший на свадьбе царя Иоанна с Марьей Феодоровной Нагой. В 1586 г. пожаловано ему боярство. В 1587 г., на случай прихода крымского царя, стоял с большим полком на берегу реки Оки. В 1588 г. 28 января, на другой день поставления в патриархи Иова, пришел к нему за благословением и принес дары. В 1591 г., во время прихода крымского царя под Москву, кн. Г. был воеводой у царя Феодора Иоанновича во дворе. В 1592 г. с ним вздумал местничаться кн. Андрей Ив. Голицын, назначенный быть воеводой передового полка "для приходу крымского царя", тогда как кн. Г. был воеводой большого полка. Царь велел объявить кн. Голицыну: "что дуруешь, бьешь челом не подельно, и велю на отца дать правую грамоту". В 1598 г. подписался под Соборным определением об избрании царем Бориса Годунова и затем оставлен на Москве, когда царь пошел в Серпухов против крымского царя Казы-гирея. По словам Флетчера, кн. Г. занимал второе место в Боярской Думе, следуя непосредственно за князем Феод. Ив. Мстиславским. Кроме того, он был одним из четырех знатнейших бояр, которые, в бытность Флетчера в Московском государстве, чередовались в качестве воевод большого полка. — Вот те немногие известия, какие имеются о службе кн. Г. Несравненно интереснее и подробнее сведения о его богатстве, почерпнутые нами у Горсея и из духовного завещания самого князя Ив. Мих. Глинского. 31 мая 1584 г. было торжественное венчание на царство Феодора Иоанновича. Обстановка отличалась великолепием. Амвон, на котором сидели государь с митрополитом, аналой, где лежали царские "регалии", и места для духовенства были устланы бархатом, а церковный помост — персидскими коврами и красными английскими сукнами. Одежды придворных, в особенности Годунова и кн. Г., сияли алмазами, яхонтами, жемчугом удивительной величины. Горсей пишет, что одежда и древняя конская сбруя кн. Г. стоили 100000 фунтов стерлингов. Ежегодный доход его, по словам Флетчера, простирался до 40000 рублей.
В духовной, написанной в 1586 г., кн. Г. душеприказчиком назначил Бориса Феодоровича Годунова и так распределил свои вотчины, деньги и вещи: 1) единственной дочери Анне завещал: вотчину в Суздальском уезде, которую пожаловал ему царь взамен отцовской вотчины в Юрьево-Польском уезде; все иконы, ожерелья своих родителей, платья и драгоценности своей матери и своей жены; 1000 руб. в приданое и лошадей, сколько потребуется для ее обихода; 2) свое платье, "саженье", конский наряд, серебряные кубки, братины, ковши и чарки предоставил в распоряжение царя, употребив такое выражение: "Ведает Бог да государь"; 3) лично царю Феодору Иоанновичу завещал бурого аргамака во всем большом наряде; 4) Борису Феодоровичу Годунову: аргамака во всем наряде, булатный юмшан, наведенный золотом, шлем с золотыми украшениями, жемчужное ожерелье своего отца с золотом, булатную саблю, саадак, шитый золотом и серебром, и все "раковинные суды"; жене Бориса Феодоровича, Марье Григорьевне — серебряный вызолоченный кубок; 5) дяде своему кн. Вас. Феод. Скопину-Шуйскому — бурого коня во всем наряде, саадак и булатную саблю (долг не велел с него брать); 6) в Кирилло-Белозерский монастырь 50 руб., Рязанскому архиерею Феодосию, келарю и старцу Троице-Сергиева монастыря, всем вместе 100 рублей; своему духовному отцу, священнику Введенской церкви Ивану Еремееву 15 руб. да "платно" из своего платья; вдовам кн. Юр. Вас. Глинского и кн. Феод. Вас. Сисеева по 20 руб.; 7) похоронить себя он завещал в Троице-Сергиевом монастыре, а потому отдал туда на помин своей души: несколько икон и вотчины в Московском, Ростовском и Переяславском уездах. Одна из вотчин упомянута в завещании царя Иоанна Грозного: "А что есьми пожаловал кн. Михаила княж Васильева сына Львовича Глинскаго вотчиною, и сын мой Иван у княж Михайлова сына у князя Ивана и у его детей не вступается у него ничем, а буде куды нибудь отъедет, и та вотчина сыну моему Ивану". В Троице-Сергиев монастырь он завещал, кроме того, 200 руб., чтобы имя его было вписано в вечный синодик и чтобы дважды в год кормить братию: в день его рождения и в день кончины.
Особенно интересно его распоряжение, касающееся служивших у него людей: "А што люди мои служили у меня полные и докладные и кабальные, и Борису Феодоровичу пожаловати душею моею не вредит тех моих людей отпустит на слободу со всем с тем, хто на чом мне служил и хто в чом ходил, то все им отдати, а дочери моей до моих людей дела нет, и роду моему и племени до моих людей дела нет же; а захочет доч мая звати тех людей к собе, и дочери моей звати их к собе из воли, хто захочет к ней, tot идет; да пожаловати Борису Федоровичю дати наделка людем моим по книгам, што им жалован(ь)я моево шло". Это известие очень интересно, так как указывает, что в XVI столетии письмоводство было уже сильно развито в больших боярских хозяйствах. Кроме того, некоторым из своих людей, особенно близко стоявших к нему по своему служебному положению, он оставил денег и из одежды. Берсегану Акчюрину, может быть управлявшему его имениями или заведовавшему домашним хозяйством, он оставил не только денег, коня во всем наряде и хорошую одежду, но в Переяславском уезде "деревнишко вотчинное Исаково". Не забыты были и нищие; им велено раздать деньги в третий, девятый, двадцатый и сороковой дни по его кончине. Сорокоусты заказать в сорока храмах и дать в каждый из них по двадцать алтын. Духовная заканчивается так: "А во всем в том волен Бог да государь во всех моих животишках, как ему, государю, Бог известит". — Неизвестно, когда именно он принял иночество с именем Ионы. Умер он в январе 1602 г. и погребен 27 января в Троицкой лавре (по вкладной книге Псково-Печерского монастыря он умер 12 апреля).
"Акты Арх. Экс.", II. — "Акты Зап. России", IV. — "Доп. к акт. ист.", т. I. — "Др. Росс. Вивл.", XIII, XX. — "Симб. Сборн.". — Лобанов-Ростовский, "Русск. Родосл. кн.", 2-е изд. — "Писц. кн.", I. — Карамзин, IX, XXI. — Соловьев, VII. — Середонин, "Соч. Джильса Флетчера "Of the russe common wealth", как исторический источник". СПб., 1891 г. — Лихачев, "Сборник актов, собр. в архивах и библиотеках", СПб., 1895 г., № XIX (Духовная кн. Ив. Мих. Глинского). — Рождественский, "Служилое землевладение в Московском государстве XVI в.". СПб., 1897 г. — "Путешествия в Московию Еремея Горсея". Перев. с англ. Юрия Толстого. М. 1907 г. — "Московский Некрополь", І. — "Летопись Ист. Родословн. Общ.", 1914 г., вып. 1—2, стр. 36 (вкладн. кн. Псково-Печерск. мон.). — "Известия Русск. Генеалог. Общества", т. І, отд. III, стр. 12.