ЭСБЕ/Хиноксалины

Хиноксалины
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Хаким — Ходоров. Источник: т. XXXVII (1903): Хаким — Ходоров, с. 282 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Хиноксалины или бензо-о-диазины — характеризуются группировкой. По своему химическому характеру они являются слабыми основаниями, по запаху напоминающими хинолин. Соединения эти весьма постоянны по отношению к окислителям.

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-1.jpg

Получаются они след. реакциями: 1) Конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или 1,2-дикетонами:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-2.jpg

2) Конденсацией о-фенилендиамина с хлоркетонами:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-3.jpg

3) Восстановлением о-нитрофениламидожирных кислот. При этой реакции получаются оксидигидро-Х.:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-4.jpg

4) Наконец, конденсацией циана с о-фенилендиамином и обмыливанием получающегося диамидо-Х. получаются диокси-Х.:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-5.jpg

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b73 282-6.jpg

Простейший представитель Х. C8H6N2 плавится при 27° и кипит при 229°; толухиноксалин СН36Н3:N22Н2 жидок и кипит при 245°.

Д. Х. Δ.