ЭСБЕ/Фенилнафталин

Фенилнафталин
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Усинский пограничный округ — Фенол. Источник: т. XXXV (1902): Усинский пограничный округ — Фенол, с. 468 ( скан )
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


Фенилнафталин — С10Н7—С6Н5. — Теоретически возможны и получены два изомерных Ф. α-Ф. получается при действии хлористого диазобензола на нафталин в присутствии безводного хлористого алюминия:

C6H5N=NCl + C10H8 = C6H5C10H7 + N2 + HCl

и представляет при обыкновенной температуре маслянистую жидкость, затвердевающую в кристаллическое тело при 0° и кипящую при 325°. β-Ф. получается при указанной выше реакции рядом с α-изомером, но может быть получен и другими путями, напр. при пропускании через раскаленную трубку смеси паров бромбензола и нафталина или при конденсации 2 молекул фенилгликоля:

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 468-4.jpg

Этот изомер плавится при 102° и кипит при 347°. Положение фенильных групп (С6Н5) в Ф. устанавливается на основании продуктов их окисления. Так, α-Ф. при этой реакции переходит в о-бензоилбензойную кислоту

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 468-5.jpg

и, следовательно, в нем группа С6Н5 связана с α-углеродом нафталинового кольца (см. Углеводороды аромат.). β-Ф., окисляясь, переходит в фенил-α-нафтохинон

Brockhaus and Efron Encyclopedic Dictionary b69 468-6.jpg

и потому его фенил связан с углеродом β.

Д. Х. Δ.