ЭСБЕ/Фенилкарбинолы

Фенилкарбинолы
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Усинский пограничный округ — Фенол. Источник: т. XXXV (1902): Усинский пограничный округ — Фенол, с. 466—467 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Фенилкарбинолы — ароматического ряда алкоголи, по своему строению представляющие метиловый алкоголь, в котором 1, 2 или 3 атома водорода метальной группы замещены фенильными остатками (С₆Н₅).О Ф. С₆Н₅—СН₂—ОН, или бензиловом спирте, см.Бензильный алкоголь, о дифенилкарбиноле (С₆Н₅)₂—СН—ОН см. Бензгидрол. Трифенилкарбинол (С₆Н₅)₃С—ОН получается при окислении трифенилметана (С₆Н₅)₃—СН (см. Углеводороды ароматические) хромовой смесью или при кипячении трифенилхлор- и трифенилбромметана (С₆Н₅)₃—CCl и (С₆Н₅)₃—CBr с водою или с раствором соды, а также некоторыми другими реакциями. Он представляет твердое вещество, плавящееся при 159°, кипящее выше 360 и легко растворимое в бензоле, спирте и эфире. Отвечающие ему простые смешанные эфиры метиловый (С₆Н₅)₃—СОСН₃ (темп. пл. 82°) и этиловый (С₆Н₅)₃С—ОС₂Н₅ (темп. пл. 83°) получаются при кипячении трифенилхлорметана с метиловым или этиловым спиртами. Уксусный эфир (С₆Н₅)₃С—О—СОСН₃ получается обычным путем и плавится при 99°. При действии на трифенилкарбинол пятихлористого фосфора или взаимодействием (при невысокой температуре) бензола с хлористым углеродом в присутствии AlCl₃ получается отвечающий ему хлорангидрид, трифенилхлорметан (С₆Н₅)₃C—Cl — кристаллическое вещество с темп. пл. 108—112°. Трифенилбромметан (С₆Н₅)₃C—Br (темп. пл. 152°) получается бромированием трифенилметана в сероуглеродном растворе под влиянием солнечного света. Из них действием газообразного аммиака (на бензольный раствор) получается трифенилкарбиноламин, или трифенилметиламин, (С₆Н₅)₃C—NH₂ (температура пл. 103°), а при действии цианистого калия или цианистой ртути — трифенилацетонитрил (С₆Н₅)₃—C—CN (темп. пл. 127°), из которого омылением удобнее всего получается трифенилуксусная кислота (см. Фенилжирные кислоты).

П. П. Р. Δ.