Олег Иванович — великий князь рязанский с 1350 г., сын великого князя Ивана Александровича. В первый раз летопись упоминает об О. 22 июля 1353 г., когда рязанцы ворвались в московские пределы и захватили город Лопасню; «князь же их О. Иванович тогда был еще млад». Лопасня осталась за Рязанью. В следующие года в Москве начинается какое-то брожение; часть бояр переезжает в Рязань, что обострило отношения между княжествами. В 1358 г. из Орды явился в Рязань царевич Мамат-Хожа для разграничения между Москвой и Рязанью и много грабил там; московский князь все-таки заподозрил, что он действует в пользу О., и не пустил его на московские земли. В 1365 г. ханский князь Тагай разграбил рязанскую землю, но О. настиг его в урочище Войнове, разбил наголову и отнял все награбленное. В 1371 г. великий князь московский Дмитрий Иванович предпринял поход на Рязань. Причина этого похода неизвестна. О. был разбит и бежал; Дмитрий захватил в свои руки Рязань и отдал ее Владимиру Пронскому, но зимой того же 1371 г. О., при помощи татарского мурзы Салахмира, вновь захватил Рязань в свои руки. Осенью 1377 г. царевич Арапша взял Переяслав; О. едва избежал плена. В следующем году татары были разбиты рязанцами, при помощи москвитян, на берегах реки Вожи, а в 1379 г. явился Мамай и так опустошил Рязанскую землю, что, по словам летописца, ее приходилось вновь населять. Это повлияло, вероятно, на образ действий О. во время Куликовской битвы: он вошел в сношение с Мамаем, обещая давать ему такой выход, какой рязанские князья давали при хане Узбеке, а также присоединить свои войска к войскам татарским. С союзником Мамая, князем литовским Ягайлом, О. заключил формальный договор; но ни Ягайло, ни О. в Куликовской битве не участвовали. Когда московские войска после победы возвращались домой и проходили через рязанские пределы, рязанцы напали на них и разграбили. Дмитрий московский хотел было идти походом на О., но оказалось, что он не виноват, так как в то время был на литовской границе («П. С. Р. Л.», I, 232; II, 227; III, 91—92, 133; IV, 75—76, 82; V, 238; VI, 90—92, 97; VIII, 34—36, 41; Ник., IV, 123 и сл.). В 1381 г. О. заключил с московским князем договор: О. считается по отношению к последнему младшим братом и в старшинстве приравнивается к Владимиру Андреевичу Храброму (см.); определены границы между Москвой и Рязанью, причем Талица, Выползов и Токасов отошли к Москве; О. не должен вступаться в Мещеру, которую великий князь московский приобрел по купле; места, отнятые у татар, остаются за теми кто их отнял; О. должен сложить крестное целование литовскому князю и действовать по отношению к Литве заодно с великим князем московским; для разбора дел назначается суд смесный, а в случае разногласия смесных судей — третейский («Собр. Гос. Грам. и Дог.», I, 32). Договор этот был нарушен О. уже в 1382 г. Желая избавить рязанскую землю от разорения Тохтамыша, шедшего на великого князя московского, О. стал на сторону татар, обвел их вокруг рязанской земли и указал брод на Оке. На обратном пути татары все-таки опустошили рязанскую землю; для наказания О. предпринял поход и Дмитрий Донской. Московские войска, по словам летописца, «землю ему пусту сотвориша», так что О. «пущи бысть и татарские рати» («П. С. Р. Л.», IV, 90; VI, 103; VIII, 47—48; Ник., IV, 138). В 1385 г. О. напал на Коломну и стал одерживать верх над москвитянами, опустошая московские пределы. Дмитрий завел переговоры с О. о мире, но мир был заключен только в 1386 г., при посредстве Сергия Радонежского, а в 1387 г. сын О., Федор, женился на дочери Дмитрия, Софье. После этого внимание О. всецело сосредоточивается на татарах и Литве. О. отправил в Орду заложником сына своего Родослава, но тот в 1387 г. бежал оттуда; следствием этого бегства было нашествие татар на Рязань и Любутск, во время которого сам О. едва не попал в плен. Нашествия татар повторялись, без видимых причин, и в следующие годы. В 1394 г. татары были разбиты О. (Никон., IV, 158, 194, 202). В 1396—98 гг. то О. ходил на Литву, то Витовт — на Рязанскую землю («П. С. Р. Л.», III, 97; IV, 101, 104; V, 247; VIII, 69; Никон., IV, 265—266, 268—269). В 1401 г. О. предпринял поход на Смоленск и посадил там Юрия Святославича, женатого на дочери О.; затем отправился в Литву и с большой добычей возвратился домой. † в 1402 г.; христианское имя О. было Иаков, в схиме, перед смертью — Иоаким.
См. А. В. Экземплярский, «Великие и удельные князья» (т. II, стр. 582—592); Д. И. Иловайский, «История Рязанского княжества» («Соч.», т. I); П. В. Голубовский, «История Смоленской земли» (Киев, 1895).