Олег Владимирович — сын Владимира Глебовича рязанского. После того как умерли братья Роман, Игорь и Владимир Глебовичи, княжившие вместе в земле рязанской (см. Игорь Глебович), последняя была разделена между их наследниками. О. и брат его Глеб Владимирович остались недовольными и обратились к великому князю владимирскому Всеволоду Большое Гнездо с жалобой, но удовлетворения, кажется, не получили. По их доносу Всеволодом были схвачены шесть рязанских князей (см.). О., Глеб и Изяслав Владимировичи рассчитывали получить Пронск, но Всеволод отдал его муромскому князю Давиду. В 1208 г. они явились к Пронску с половцами, и Давид уступил им город; но Владимировичи не утвердились в Пронске — там сел Кир-Михаил, сын умершего Всеволода Глебовича Пронского. О. вскоре умер в Белгороде.
См. А. В. Экземплярский, «Великие и удельные князья» (т. II, стр. 622—623); Д. И. Иловайский, «История рязанского княжества» («Соч.», т. I).