ЭСБЕ/Диокси-ацетон

Диокси-ацетон
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Даба — Зюзник. Источник: доп. т. Ia (1905): Гаагская конференция — Кочубей, с. 686 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Диоксиацетон C₃H₆O₃ = НО.СН₂.СО.СН₂OH — кетотриоза, простейшая кетоза (см. Гидраты углерода), образуется вместе с глицерозой (см. Глюкозы) при окислении глицерина азотной кислотой, составляя при этом главный продукта реакции при действии на глицерин сорбозбактерии, при действии паров брома на глицерат свинца:

C₃H₆O₃Pb + Br₂ = C₃H₆O₃ + PbBr₂,

наконец, получен синтетически (Piloty, 1897), исходя из нитрометана и муравьиного альдегида, которые конденсируются в нитротретичнобутилглицерин NO₂.С(CH₂.OH)₃, дающий при восстановлении НО.NH.C(СН₂.ОН)₃, переходящий при окислении окисью ртути в оксим Д. по уравнению:

НО.NH.C(CH₂.OH)₃ + О₂ = HO.N:C(CH₂.OH)₂ + СН₂O₂ + Н₂O

и дающий, наконец, при действии брома в водном растворе Д.:

2НО.N:С(СН₂OH)₂ + 2Br + Н₂O = 2OC(CH₂OH)₂ + 4HBr + N₂O.

Д. плавится при 68—70°, имеет сладкий, прохлаждающий вкус, легко растворяется в воде, спирте и ацетоне, трудно в эфире, восстановляет фелингову жидкость уже на холоде, амальгамой натрия восстановляется в глицерин, соединяется с синильной кислотой в нитрил триоксиизомасляной кислоты , что определяет строение Д.; оксим его (см. выше) плавится при 84°.

П. П. Р.