ЭСБЕ/Глутаровая кислота

Глутаровая кислота
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Германия — Го. Источник: т. VIIIa (1893): Германия — Го, с. 903 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Глутаровая или норм. пировинная кислота C₅H₈O₄ = CO₂H.СН₂.СН₂.СН₂.СО₂Н — двуоснов­ная кислота порядка этиленянтарной. Изучена, главным образом, Ребулем и Марковниковым. Она получается из норм. цианистого пропилена CN.CH₂.CH₂.CH₂.CN ^[1]), действием соляной кислоты

CN.CH₂.CH₂CH₂.CN + 4Н₂O + 2НCl = CO₂ H.СН₂.СН₂.СН₂.СО₂Н + 2NH₄Cl.

Кристаллизуется в больших одноклиномерных призмах, темп. плавл. 97,5°, темп. кип. 302°—304°, очень легко растворима в воде, спирте и эфире. Как двуосновная кислота образует средние и кислые соли и 2 ряда эфиров. Средние соли, за исключением аммиачной, цинковой или серебряной, содержат кристаллизационную воду, щелочные и щелочноземельные легко растворимы в воде; соли тяжелых металлов растворяются труднее. Цинковая соль Zn(C₅H₆O₄) в горячей воде растворима менее, чем в холодной. Этиловый эфир C₅H₆O₄(С₂H₅)₂ — жидкость, кипящая при 237° (скорость этерификации = 50,2, предел = 73,9). Хлорангидрид C₅H₆O₂Cl — тоже жидкость, кипящая при 217°. Ангидрид C₅H₆O₃ получается действием хлористого ацетила на серебряную соль Г. кислоты или продолжительным нагреванием кислоты, представляет игольчатые кристаллы с темп. плавл. 56°—57°, кипит при 282°—287°. Имид Г. кислоты C₃H₆(СО)₂NH получен нагреванием ее аммиачной соли; имеет вид блестящих чешуек, плавящихся при 151°—152°, растворимых в воде, спирте, бензоле и едва в эфире (Bernheimer). Действием брома при 100° Г. кислота дает продукт замещения — двубромоглутаровую кислоту C₅H₆Br₂O₄, плавящуюся при 101°—102°.

П. П. Рубцов.

Примечания

1. Из бромистого триметилена и цианистого калия. C₃H₆(CN)₂ представляет нитрил Г. кислоты.