ЭСБЕ/Ацетофенонацетон

Ацетофенонацетон
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Словник: Аа — Афины. Источник: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 187 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Ацетофенонацетон С11Н12О2 = СН3СОСН2.СН2СОС6Н5 — фенацилацетон, маслообразный γ-дикетон, перегоняющийся с разложением даже и под уменьшенным давлением. Получен (Пааль) нагреванием ацетофенонацетоуксусной кисл. с абсолютным спиртом:

СН2СОСН(СО2Н)СН2СОС6Н5 = СО2 + С11Н12О2.

А. не растворяется в щелочах, дает с P2S5 метилтиофен; с алкогольным NH3 при 150° — метилфенилпиррол; не соединяется с бисульфитом натрия, осмоляется амальгамой натрия; дает моно- и диоксимы с темп. плавл. 122° и 108° и соединения с фенилгидразином C17H16N2 и C17H18N2O. При продолжительном нагревании при 100° А. с равным весом уксусного ангидрида, после стояния и отгонки, — сперва с водяными парами улетучивается метилфенилфуран, позже — дегидроацетофенонацетон.

П. Гр.