ЭСБЕ/Ацетон

Ацетон
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Ауто — Банки. Источник: т. IIa (1891): Ауто — Банки, с. 545—546 ( скан · индекс ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Ацетон, диметилкетон — органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксуснокислых солей, а также, наряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людей и животных, значительно же больше содержание его в моче диабетиков. А. был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С₃Н₈О определены только Либихом и Дюма, строение же СНСОСН₃ впервые установлено Виллиамсоном., А. представляет прозрачную, весьма подвижную, бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом; уд. вес его (при 0°) 0,8144; темп. кип. 56,5°С, с водой, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы, пироксилин, из водных растворов выделяется отсаливанием, напр., хлористым кальцием; с кислыми сернистокислыми щелочами дает кристаллические соединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксуснокислого барита, так как известковая соль для своего разложения требует слишком высокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Для окончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернистокислым натром и разлагают получающееся кристаллическое соединение крепким раствором углекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием и перегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами (см. Кетоны). Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образования йодоформа при действии аммиака и раствора йода в йодистом аммонии. При обработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может быть постепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степеней охлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлором замещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этом образуется соединение состава С₃Н₆Сl₂, двухлоропропан (метилхлорацетол). Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную и муравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется в соответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН₃)₂СН(НО). Аммиак соединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяются элементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие: диацетонамин С₆Н₁₃NО и триацетонамин C₉H₁₇NO. При действии водоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С₆Н₁₀О или (СН₃)₂ С:СHСОСН₃, непредельный кетон — форон С₉Н₁₄О и углеводород мезитилен С₉Н₁₂. Последний ни что иное, как симметрический трехметилированный бензол С₆Н₃(СН₃)₃, так что в данном случае мы видим один из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв. жирному ряду, в соединение ароматического ряда.