князьям Николаю и Михаилу Павловичам, а в марте 1819 года он назначен был председателем конференции в только что открывшемся С.-Петербургском университете. С первого взгляда нелегко объяснить решение Кукольника, продолжительною службою и учёными трудами достигшего столь прочного и почётного положения в Петербурге, переселиться в отдалённый и глухой край: это решение можно объяснять только его слабым здоровьем, требовавшим и лучшего климата и более покойной жизни, здоровьем любимой дочери, на что указывает его сын, а также убеждениями графа, его ученика.
Как бы то ни было, Кукольник, снабжённый всем необходимым и девятью тысячами на первоначальные нужды при открытии нового заведения, немедленно отправился в путь и прибыл в Нежин в конце августа 1820-го года. Тогдашний попечитель харьковского учебного округа 3. Я. Карнеев, которому Кукольник двумя письмами, из С.-Петербурга и Нежина, сообщил о своём назначении и прибытии на место службы, с большим уважением отнёсся к достоинствам первого директора гимназии высших наук. «Будучи удостоверен в отличных ваших достоинствах», пишет Карнеев, «я сердечно рад, что Бог благословил иметь мне вас помощником в устроении такого учебного заведения, которое обещает великую для малороссийского края пользу. Весьма жаль, что вам не можно было побывать у меня в проезд ваш из С.-Петербурга. Нам непременно нужно побеседовать лично о всех тех мерах, какие потребны к неукоснительному устройству вверенной вам гимназии, в чём чрез переписку весьма трудно успеть, потому более, что устав для Нежинской гимназии не составлен и ещё неизвестны мне в подробности все способы, г. почётным попечителем предлагаемые.»
Вслед за тем начинается весьма энергическая деятельность Кукольника по первоначальному устройству заведения и по открытию курсов. Нужно было обзаводиться всем, нужны были деньги, рабочие руки, прислуга, помощники, наконец преподаватели. А между тем ещё в сентябре собралось «значительное число юношества, изъявившего желание поступить в нежинскую гимназию, что обязывало директора ускорить открытием курсов. Понятна та тревога, те хлопоты, неприятности, среди которых вдруг очутился почтенный, но слабый здоровьем, директор. Должно с глубоким сочувствием относиться к той готовности удовлетворять всем нуждам зарождавшегося заведения, какую в своей переписке постоянно обнаруживал почётный попечитель; но он был далеко и на переписку с ним, как и с харьковским попечителем, уходило много времени, а нужды, требовавшие немедленного удовлетворения, возникали непрерывно.
О деньгах меньше всего приходилось беспокоиться. На 210 тысяч, пожертвованных князем А. А. Безбородко, к 1820 году наросло процентов 169,108 рублей 57 копеек; из них девять тысяч выдано было Кукольнику, при отъезде из Петербурга, на первоначальные нужды гимназии. «По сношению моему с министром финансов», пишет министр народного просвещения и духовных дел от
