Черкасов, барон Иван Иванович, вице-адмирал, сын предыдущего; родился 5-го января 1732 г. в Астрахани, во время ссылки отца. По возвращении отца в Петербург он был отправлен им вместе со старшим братом, бароном Александром Ивановичем, в 1742 году в Англию, где они слушали лекции в Кембриджском университете, а барон Иван Иванович кроме того учился там впоследствии навигации. В начале 1752 г. брат его вернулся в Россию, а барон Иван Иванович остался в Англии, но в июне барон Александр Иванович вторично приехал в Англию и увез оттуда своего брата. По возвращении в Россию, в том же 1752 году, барон Иван Иванович был записан в л.-гв. Преображенский полк, где 20-го сентября 1756 г. был произведен из полковых сержантов в прапорщики. В 1761 году, в том же чине прапорщика, барон Иван Иванович жил в Москве; в 1762 году, считаясь во флоте, был флигель-адъютантом и совершил с Петром III известное плавание на катере из Ораниенбаума в Кронштадт и обратно; говорят, что только в этот раз барон Иван Иванович и был в море, а потому и получил наименование «marin d'eau douce» (речной моряк). После этого удачного плавания барон Иван Иванович, который был в то время штабс-капитаном 1-ой мушкетерской роты Преображенского полка (ее капитаном был император Петр III), был вместе со своими однополчанами графом С. Р. Воронцовым, секунд-майором Воейковым и капитаном Измайловым арестован за верность Петру III.
В 1766 году в Петербурге, в числе многих знатных лиц, барон Иван Иванович принимал участие в избрании городского головы и депутата от г. Петербурга в Екатерининскую законодательную комиссию, при чем подписал наказ от жителей г. Петербурга.
Дослужившись в Преображенском полку до чина капитана, барон Иван Иванович в 1771 году был уволен в отставку с производством в бригадиры, и 22-го февраля того же года был назначен в обер-штер-кригскомиссары флота; 31-го декабря 1772 года он был назначен генерал-кригскомиссаром. В 1777 году барон Иван Иванович состоял уже членом Адмиралтейств-коллегии; уехав в 1781 году (января 15-го) в годовой отпуск, барон Иван Иванович в 1782 году, июня 28-го, будучи в звании генерал-казначея, был произведен в вице-адмиралы. 1-го января 1783 г., он, по прошению, был уволен в отставку с сохранением пожизненно получаемого им жалованья. Не будучи никогда близок ко двору императрицы Екатерины II, он не сделал блестящей карьеры; имел Голштинскую Аннинскую ленту в память приверженности своей к императору Петру III, и по восшествии на престол императора Павла I пенсия ему была увеличена, 15-го декабря 1796 г., до 3000 рублей.
Овдовев, барон Иван Иванович поселился в доме шурина своего, кн. Белосельского-Белозерского, у Аничкова моста, где и скончался 29-го октября 1811 г. Погребен барон Черкасов на старом Лазаревском кладбище, Александро-Невской лавры.
Владея прекрасно английским языком, барон Черкасов занимался переводами с английского и сотрудничал в «Ежемесячных сочинениях». В 1755 г. им написана статья: «О человеческом милосердии, оказуемом подлейшего рода к животным».
Русский Вестник, 1870 г., томы LXXXV и LXXXVI: «Два эпизода из царствования императрицы Екатерины ІІ» барона Ф. Бюлера. — Описание дел Архива Морского Министерства за время с половины XVII до начала XIX столетия, Спб., 1882 г., т. III, стр. 592, 597, 632, 635, 638, 639, 723; т. VIII, стр. 273, 277, 286, 287, 322, 381, 419, 420, 431, 469, 519; т. V, стр. 527, 598, 519. — Долгоруков, кн. П. В., «Российская родословная книга», т. II, стр. 279. — «Русский Архив», 1865 г., стр. 438. — «История л.-гв. Преображенского полка 1683—1883 г.», т. IV, Спб., 1883 г., стр. 239. — Неустроев, «Указатель к историческим изысканиям о русских повременных изданиях и сборниках» изд. 1898 г., т. II, стр. 370. — «Материалы для истории русского флота» Веселаго, т. XI, Спб., 1886 г., стр. 702, 706; т XII, Спб., 1883 г., стр. 169, 183, 206, 265, 664, 709; т. XIII, Спб., 1890 г., стр. 1, 6, 24. — Архив князя Воронцова, книга 8-я, Москва, 1876 г., стр. 7. — «Сборник Имп. Русского Историч. Общества», т. IV, стр. 11; т. XXVII, стр. 51; т. СVІІ, стр. 226. — Сиверс, ч. І, стр. 58. — Spada, ч. II, стр. 247. — «Общий морской список», т. II, Спб., 1885 г., стр. 472—473. — Саитов, «Петербургский Некрополь», Москва, 1883 г., стр. 144.