Холмский, князь, Даниил Дмитриевич, боярин, воевода московский, известный полководец в княжение Иоанна III, умер в 1493 г. Впервые кн. Х. сделался известным в истории блестящею победою над татарами, подступившими в 1468 г. к Мурому, где он годовал первым воеводою. Сделав из города смелую вылазку, он нанес им сильное поражение, так что немногие из ордынцев, побросав лошадей и оружие, спаслись в ближайших лесах. Год спустя кн. Х., во главе великокняжеской рати, подступил к Казани, смелым ударом уничтожил татарские полчища и принудил казанского царя подписать мирный договор, в силу которого он обязался удерживать своих подданных от набегов на русские земли и должен был возвратить всех русских пленников, взятых татарами в течение 40 лет. Когда в 1471 г. вспыхнул мятеж в Новгороде, Иоанн, отправляясь в поход, назначил главнокомандующим передового отряда кн. Холмского, который не медля вступил в Новгородскую землю и страшно опустошил ее. Узнав, что магистр Ливонского ордена отправляет рать на помощь новгородцам, кн. Х., чтобы не допустить соединения обеих ратей, поспешил к Русе и 23 июня, взяв этот важный в стратегическом отношении город, сжег его дотла, прежде чем подоспел к нему на помощь спешивший на судах по озеру Ильменю новгородский отряд, который затем был настигнут на берегу Ильменя у Коростыни и разбит наголову. Отсюда кн. Х. двинул свои войска навстречу новгородцам, намеревавшимся зайти московской рати в тыл и ударить на нее врасплох; на р. Поле произошло кровопролитное сражение, окончившееся также полным поражением новгородского отряда. Между тем новгородцы, считая себя безопасными со стороны кн. Холмского, отвлеченного к p. Поле, двинули 40-тысячное войско против псковичей, союзников Иоанна III. Войско это выступило против Пскова под начальством степенного посадника Дм. Борецкого и шло по левому берегу Шелони. Узнав о плане новгородцев, кн. Х. поспешно двинулся им навстречу и 14 июля завидел новгородские полки. Несмотря на огромную разницу в численности войск (по Соловьеву, московская рать едва насчитывала 4000 чел., тогда как новгородцев было до 40000), кн. Х. решился вступить в бой; его ратники переправились через р. Шелонь и ударили на новгородцев, которые потерпели страшное поражение: они не выдержали дружного натиска москвичей и побежали в величайшем беспорядке, потеряв 1700 пленными и до 12000 убитыми; в числе пленных находился и посадник Борецкий. Князь Х. преследовал новгородцев до Нарвы, опустошая новгородские земли до немецких пределов. В 1472 г., после ужасного набега ордынцев на украинные города, кн. Х. был поспешно отправлен на Оку для охраны границ, а год спустя выступил в поход во главе многочисленного войска на помощь Пскову. В этом походе кн. Х. помимо выдающихся способностей военачальника обнаружил и недюжинный ум администратора: он зорко следил за движениями ливонских рыцарей, но в то же время не оставлял без внимания и внутренние дела Пскова; твердою рукою удерживая свою рать от грабежа, составил роспись повинностей псковитян по отношению к его войску и принудил Ливонского магистра и Дерптского епископа возобновить мир со псковитянами, первого на 25, а второго на 30 лет; в силу этого договора оба они обязались пред Москвою не вступать в псковские земли, давать везде свободный путь русским торговым людям и не пропускать из Ливонии в Россию ни меда, ни пива. Это была блестящая бескровная победа, доставившая кн. Холмскому звание боярина от Иоанна III и 200 руб. от признательных псковитян. Вскоре однако кн. Х. был оклеветан пред великим князем, будто бы намеревался с семейством отъехать к иноземцам; он подвергся опале и, заключенный в темницу, вероятно лишился бы жизни, если бы не заступились за него духовенство и влиятельные друзья. Он был освобожден лишь после того, как сам торжественно поклялся в верности Иоанну III, а восемь вельмож выдали по нем поручные записи и внесли залог в 2000 руб. на случай измены и отъезда кн. Холмского за границу. В новгородском походе 1477 г. шелонский герой, предводительствуя передовою дружиною, по льду прошел озеро Ильмень и в одну ночь окружил и обложил Новгород, который вскоре сдался Иоанну III. Последним подвигом в жизни Х. был Казанский поход 1487 года. Казанский царь Ибрагим оставил двух сыновей: Алегама (Али-хан) и — Магмет-Аминя. Алегам с помощью ногайцев одолел брата и сел на престол; тогда Магмет-Аминь обратился за помощью к Иоанну III; великому князю было выгодно посадить на Казанский престол своего ставленника, а потому он послал на Казань многочисленное войско под главным начальством кн. Холмского; 18 мая 1487 г. пала столица Казанского царства. Алегам с женою и князьями был отправлен военнопленным вместе с многочисленными трофеями в Москву, а Магмет-Аминь возведен на престол.
«Сокращенное описание служеб благородных Российских дворян», М., 1810, ч. II, степень 17, № 3854, стр. 192. — Соловьев: «Ист. России с др. времен» (изд. «Общ. Пользы»), кн. I, стр. 1361—1363, 1413—1419, 1427—1428, 1483, 1514—1515. — Бантыш-Каменский: «Словарь достоп. людей русской земли», ч. 5. — Карамзин: «Ист. Госуд. Росс.», т. VI, стр. 81. — Н. Отто и И. Куприянов: «Биогр. очерки лиц, изображенных на памятнике тысячелетия России», 1862, стр. 184. — «Военный энциклоп. лексикон», изд. 2, т. XIII, стр. 496. — «Русск. ист. сборник», т. II, кн. 2, стр. 215.