Феодосий, преподобный, игумен печерский, был уроженец города Василева (ныне Васильков, уездный город в 35-ти верстах от Киева). Сведения о нем имеем из летописи и из жития его, написанного Нестором-летописцем вскоре после смерти Ф. в 1094 г. Житие это известно по рукописям от XII до XVI в. и написано, по некоторым известиям, со слов келаря Феодора, знавшего обстоятельства жизни преподобного со слов его матери. Ф. происходил из родовитой семьи, родился около 1008 года и в раннем детстве с родителями по приказанию князя переселился в Курск, где его отец был, вероятно, одним из тиунов у курского наместника. Здесь он начал учиться грамоте и пристрастился к чтению. Так как литература того времени была преимущественно духовного содержания, то у Ф. рано стало проявляться религиозное настроение, развитию которого, вероятно, способствовал и его отец, так как Ф. впоследствии, в своем поучении «о вере латинской», вспоминает заветы отца — умереть за свою веру. Таким образом, еще в раннем возрасте Ф. был проникнут религиозным духом. Со смертью отца, которого он лишился 13-ти лет, его религиозность еще усилилась. Узнав из книг или наслушавшись рассказов о святой земле, он захотел сам побывать в тех местах, где жил и действовал Спаситель, и уговорил каких-то богомольцев, отправляющихся туда, взять и его с собой. Мать нагнала Ф. в дороге, жестоко избила его и заковала в цепи, чтобы он не мог бежать. Оставшись в Курске, Ф. вел самый скромный образ жизни, одевался в простые одежды, работал вместе с рабами, часто ходил в церковь; а так как иногда церковная служба не совершалась за отсутствием просфор, Ф. стал печь просфоры. Мать преследовала его и за это. Тогда Ф. ушел в соседний город и поселился у священника, но мать опять нашла его и вернула домой. Юношу взял к себе властелин города (вероятно, княжеский наместник в Курске), позволив ему жить при своей домовой церкви, Ф. и тут продолжал свой аскетический образ жизни и наложил на себя оковы. Мать его, случайно узнав об этом, жестоко избила его. Тогда Ф. решил бежать в Киев, чтобы поступить в один из тамошних монастырей. Дороги он не знал, однако с большим трудом все-таки добрался туда. В Киеве его не приняли ни в один из монастырей вследствие его бедности и, вероятно, крайней молодости. Тогда он пошел к Антонию, который после долгих предупреждений о трудностях монастырской жизни, видя непреклонность юноши, велел Никону постричь его; это было, по некоторым источникам, в 1032 году, на 24-м году от рождения. Тогда же ему было дано имя Феодосия. Мать только через 4 года узнала о местонахождении ее сына. Она приехала в Киев, добилась через Антония свидания с Ф., но не могла уговорить его вернуться домой, и, чтобы не разлучаться с ним, сама приняла монашество в монастыре св. Николая (на так называемой Аскольдовой могиле). В 1054 г. Ф. был рукоположен в иеромонаха.
Мало-помалу число иноков увеличивалось, и обитель разрасталась. В 1056 году игуменом Варлаамом была построена над пещерой церковь во имя Богородицы, а в 1062 г. сооружен Ф. на близлежащей горе и монастырь с кельями. Братия из пещер переселилась в кельи, а монастырь стал называться Печерским, старейший из всех монастырей русских. Сохранившиеся до настоящего времени пещеры иноков известны под именами Феодосиевых или Дальних пещер, в отличие от Ближних — Антониевых. Ф. превосходил других своим подвижничеством и неутомимостью в трудах: он всем служил, таскал дрова, носил воду. В монастыре все жили ручной работой и на вырученные деньги покупали себе муку, притом каждый должен был сам смолоть свою часть; когда кто-либо уставал, Ф. молол за него. Он был неутомим также в церковной службе. Поэтому, когда в 1057 году Варлаам по желанию князя был переведен игуменом в монастырь св. Дмитрия, на его место Антоний назначил Ф., избранного всей братией, несмотря на то что тогда он был еще очень молод. Приняв игуменство, Ф., по словам летописца, «поча имети воздержание и велико пощение и молитвы со слезами» и деятельно принялся за устроение монастыря. Он выказал в высшей степени талант устроителя и умел действовать на братию своим примером, а главное — своим нравственным влиянием. Получив от Варлаама монастырь с 20 чел. иноков, он «совокупляти нача многи черноризьцы» и в короткое время собрал в монастыре до 100 братий. Так как прежние пещеры не могли вместить такого количества иноков, он выстроил большую церковь во имя Богородицы, недалеко от пещер, и построил новые кельи, обнес все оградой и переселился туда с братией. Для устроения общежития он «устави в монастыри своем, как пенья пети монастырские и поклон как держати и чтенья почитати, и стоянье в церкви, и весь ряд церковный, и на трапезе седанье, и что ести в кия дни, и все со уставлением», воспользовавшись для этого уставом греческого Студийского монастыря в Константинополе, славившегося своим подвижничеством и ревностью к православию во время иконоборства. Устав этот был введен с некоторыми отступлениями от греческой практики. Он был строго общежительный, исключал все свое и особое и предполагал все общее, монастырское. Избраны были разные должностные лица, и все иноки разделены на четыре степени. Иноки должны были довольствоваться общей трапезой и иметь одинаковую одежду; все имущество у братии должно было быть общее; время проводилось в непрестанных трудах, главное требование — беспрекословное подчинение воле игумена. Последнее Ф. ставил выше поста и молитвы, выше воздержания и изнурения плоти. Всякое нарушение устава и воли игумена строго наказывалось. Строгий к другим в требовании исполнения устава, Ф. был беспощаден и к себе и подавал пример всей братии своей подвижнической деятельностью. Он надевал прямо на тело волосяную жесткую рубашку, а сверху худую свитку; никогда не мыл своего тела, а умывал одни руки; из-за бедной одежды его часто смешивали с простыми иноками, не подозревая, что он игумен. Жил он в уединенной глухой пещере и часто уходил в нее на долгое время. Часто, проработав целый день, он не знал покоя и ночью; если спал, то только сидя; если же не спал, то молился, обходил кельи иноков, следя за исполнением монастырских правил, а иногда уходил в Киев и там проводил время у городских ворот в горячем споре с евреями, стараясь их убедить в превосходстве христианства над иудейством. Важно для характеристики Ф. и то, что он хотя и вменял себе в обязанность борьбу с католичеством и иудейством, однако в несчастьях убеждал помогать своим ближним, независимо от их религии. Он устроил близ монастыря дом для странников, неимущих и убогих и на содержание его давал десятую часть монастырских доходов; кроме того, раз в неделю, по субботам, посылал хлебы в тюрьму заключенным. Стекавшиеся приношения Ф. никогда не копил в монастыре, а раздавал неимущим. Он никогда не упускал случая помочь кому-нибудь своим советом или заступничеством перед князем или кем-нибудь из власть имущих, пользуясь тем влиянием, которое он имел. Преп. Ф. принадлежит честь правильной организации монашества на Руси, и он называется начальником общего монашеского жития в России. Время монашества Ф. совпало со смутным временем на Руси, когда междоусобия князей были в полном разгаре. В эту эпоху духовенство имело важное значение, принимая деятельное участие в событиях, в примирении князей и в утишении народных волнений; так, Ф. печерский вместе с белгородским епископом Феодором были посредниками при заключении мира между великим князем Изяславом Ярославичем и князьями черниговскими. Великий князь Изяслав был близким другом преп. Ф. Когда князь Изяслав был изгнан из Киева и лишен великокняжеского стола Святославом, Ф. порицал последнего и в своем послании уподоблял Святослава Каину, убившему Авеля, за что этот князь хотел сослать его в изгнание. Эта угроза не устрашила Ф., ответившего, что изгнание будет для него лучшей участью, а терять ему нечего. Впоследствии, однако, он примирился со Святославом, хотя в своем монастыре всегда поминал на ектениях сперва Изяслава, как великого князя, а затем уже Святослава, в виде снисхождения.
По летописным известиям, Ф. был хороший проповедник. С именем Ф. связывается несколько поучений, посланий и т. п. литературных произведений, которые сделались известны не особенно давно. Но, по словам одного из лучших знатоков древнерусской письменности, Н. К. Никольского, из всех поучений (за исключением пяти), посланий, молитв и сказаний, подписываемых именем Ф., в настоящее время едва ли можно отметить хотя бы одно, которое не возбуждало бы серьезного сомнения в своей подлинности («Материалы для поврем. списка русских писателей и их сочинений [X—XI вв.]», СПб., 1906, стр. 160). В упомянутых пяти поучениях к братии Ф. касается различных сторон жизни общественной и монастырской и заботится об искоренении различных недостатков и пороков, большей частью пережитков язычества, и о водворении истинного христианства. Свои мысли Ф. излагает в сильных, ярко очерченных образах, которые придавали особенную силу его произведениям; по языку они вполне доступны пониманию иноков и простого народа, к кому главным образом и обращались. Эти 5 поучений Ф. к инокам в полном виде следующие: первое и второе — о терпении и любви и посте, третье — о терпении и милостыни, четвертое — о смирении и пятое — о хождении в церковь и о молитве. Кроме того, ему приписывают четыре так называемых отрывка поучения к инокам и мирянам — о пользе душевной и одно поучение к келарю. В этих своих поучениях к инокам Ф. обличает их за леность к богослужению, за несоблюдение правил воздержания, за собирание имения в келье, за недовольство общей одеждой и пищей, за ропот на игумена за то, что на монастырские деньги он помогает неимущим и странникам. В них выражается взгляд его на монаха, имеющий много общего со взглядом Феодора Студита и, вероятно, у него заимствованный: монах отказался от мира, от естественных стремлений человеческой природы, отсюда вся иноческая жизнь есть борьба против мира, против своих желаний, стремлений, помыслов. Монах — воин; враг инока — бес, всевозможнейшим образом действующий на монаха; оружие — смирение, послушание, пост, молитва, псалтирь Давидова и проч. Далее, известны еще 2 поучения к народу, связанные с именем Ф. («О казнях Божиих» и «О тропарных чашах»). В первом из них, указывая на то, что различные общественные бедствия, как-то: голод, болезни, нашествие неприятеля и т. п., являются следствиями грехов, Ф. горячо осуждает различные остатки языческих поверий в народе и господствующие пороки времени — грабежи, своекорыстие, мздоимство, пьянство; другое же поучение его направлено против пьянства. Затем имеются еще 2 послания его к князю Изяславу, в ответ на вопросы последнего («О вере хрестьянской и о латинской» и «О заклании животных в воскресение и о посте в среду и пятницу»). В первом из этих посланий исчисляются отступления от православия и обычаи латинян, запрещается всякое с ними общение и строго осуждается веротерпимость: «кто хвалит чужую веру, тот свою хулит, а кто хвалит и свою веру и чужую разом — тот двоеверец»; во втором послании вопрос о посте решается согласно со Студийским уставом. Кроме всех этих произведений, преп. Ф. приписываются 5 молитв: одна «за вся христианы», или молитва о верных; другая, написанная по просьбе варяга, именем Шимана (Симона), так называемая разрешительная молитва (последняя, по известию Симеона, епископа Владимирского, в его время влагалась в руки всякому умирающему); третья — так называемая «молитва св. Ивана Златоустого ко Господу о согрешениях»; и еще две вновь открытые в Печерском Патерике — «о стаде своем», т. е. об иноках, и молитва преп. Феодосия пред своею кончиною («Изв. Отд. русск. языка и слов. Имп. Академии Наук», 1912 г.).
Уже незадолго до кончины Ф. было положено основание новой каменной церкви во имя Богородицы. Место для нее было выбрано через овраг от прежнего монастыря, близ второй пещеры Антония, где он скончался. Средства на первый раз были доставлены варягом Шимоном, или Симоном. Церковь была заложена в 1073 г. Ф. и епископом Михаилом. Великий князь Святослав сам рыл ров для закладки церкви и сделал довольно крупное денежное пожертвование. Вообще многие богатые люди жертвовали на церковь вклады, волости и села. Но Ф. не удалось дожить до построения храма. 3 мая 1074 года, как ему было открыто Богом, он скончался от непродолжительной болезни, вызванной, вероятно, непосильными трудами в уединенной пещере и продолжительным постом перед Пасхой. Предание говорит, что перед смертью Ф. просил Святослава, чтобы Печерская обитель была освобождена от власти князей и владык и Печерский монастырь долго пребывал независимой общиной. Преподобный Ф. погребен в той самой пещере, где под руководством Антония начал свои подвиги. Открытие мощей преподобного последовало в 1091 году. Память его празднуется 3 мая и 14 августа. В 1089 году церковь, заложенная Ф., была освящена и к ней переведен был монастырь, а прежний пещерный монастырь стал теперь усыпальницей умерших иноков.
А. Сливницкий, «Полное житие преп. отца нашего Феодосия, игумена Печерского». Изд. 3, M., 1903. — «Жизнь преп. и богоносного отца нашего Феодосия Печерского», М., 1886, 1888, 1896, 1898 гг.; Одесса, 1900 г.; Киев, 1904 г. — «Житие преп. Антония и Феодосия Печерских и их сподвижников». Изд. 4, М., 1903 г. — К. В. Харлампович, «О молитвах преп. Феодосия Печерского» («Изв. Отд. русск. языка и слов. Имп. Академии Наук», 1912 г., т. XVII, кн. 2). — Костомаров, «Русская история в жизнеописаниях ее главнейших деятелей. Том І. Господство дома св. Владимира. X—XVI столетие. Феодосий Печерский». 4-е изд., 1896 г., стр. 21. — П. Н. Полевой, «История русской словесности», т. I, стр. 58. — Соловьев, «История России с древнейших времен», изд. 1893 г., кн. I, стр. 255, 256, 410, 735, 736, 748, 749, 753, 754. — Полное Собрание Русских Летописей, т. I, стр. 69, 78, 79, 80; т. II, стр. 266, 274; т. III, стр. 2, 122, 210; т. V, стр. 139. — «Ученые Записки Академии Наук», 1856 г., кн. II, вып. 2, стр. 129—224. — Шевырев, «История русской словесности», СПб., 1887 г., изд. 3, часть II, лекция 6, стр. 16. — Макарий, митр. Московский, «История русской церкви», 1889 г., СПб., т. II, глава II. «Киево-Печерский монастырь и др. обители», стр. 39, 42—73. — Голубинский, «История русской церкви», 1901 г., т. І, глава 6, стр. 452. — Петров, «Русская историческая хрестоматия», СПб., 1866 г., стр. 43. — Буслаев, «Русская хрестоматия», М., 1901 г., стр. 18, 48. — Погодин, «Св. игумен Феодосий» («Москвитянин», 1850 г., декабрь, № 23, стр. 169). — «Одесский воскресный листок», 1876 г., № 18, стр. 277—280. — «Друг Народа», 1867 г., № 11, стр. 330; № 15, стр. 451—453; № 16, стр. 482—484; № 17, стр. 505—511; № 19, стр. 561—564; № 21, стр. 606—608; № 23, стр. 661—665. — Катаев, «Очерк истории русской церковной проповеди» («Херсонские Епархиальные Ведомости»), 1874 г., № 24 (приложения), стр. 1—186. — «Очерки древнерусского народного проповедничества», Прибавление к «Тульским Епархиальным Ведомостям», 1873 г., № 15, стр. 87—98; № 18, стр. 199—206; № 21, стр. 316—320; 1871 г., № 3, стр.75—81. — «Словарь исторический о святых, прославленных российской церковью», стр. 249—250. — «Словарь исторический о бывших в России писателях духовного чина», т. II, стр. 283—284. — Д. И. Абрамович, «Исследование о Киево-Печерском Патерике», СПб., 1902 г. — А. А. Шахматов, «Несколько слов о Нестор. житии св. Феодосия», СПб., 1896 г. — Н. К. Никольский, «Материалы для повременного списка русских писателей и их сочинений (X—XI вв.)», СПб., 1906 г. — Описание рукописей, хранящихся в Архиве Св. Синода, т. II, вып. 2. — Прот. Ф. Титов, «Краткое историческое описание Киево-Печерской Лавры», Киев, 1911 г.