Феодосий, первый архиепископ астраханский и терской, родился в селе Яковлевском, в трех верстах от города Ярославля. Он был сыном священника Харитона и при крещении получил имя Феодот; на двадцатом году вступил в брак, а затем был посвящен в священники в Ярославль, к церкви благоверных князей Бориса и Глеба, при которой будучи священником, на шестом году овдовел. После смерти своей жены он постригся в монахи с именем Феодосия в монастырь Толгский Пречистыя Богородицы на Волге и вскоре (до 1566 г.) был назначен игуменом этого монастыря. Благодаря своей энергии и заботливости он построил каменную церковь, выкопал пруды вокруг обители и обсадил их деревьями. Пробыв настоятелем этого монастыря двадцать пять лет, он по воле царя Феодора Иоанновича и по благословению первого московского патриарха Иова был назначен в город Астрахань игуменом Троицкого монастыря; здесь ему было приказано построить соборную каменную церковь, которая по сооружении была освящена патриархом Иовом 13-го сентября 1602 года. Кроме названной церкви, с благословения Ф. была построена еще и деревянная церковь Вознесения Господня, а вскоре при ней и монастырь, за острогом на бугре, у убогого дома. В 1602 году Ф. был назначен первым архиепископом астраханским. Спустя несколько лет, когда в Астрахани происходило смятение по поводу признания царем расстриги Гришки Отрепьева, Ф. мужественно выступил против этого, внушая народу, что называющий себя царем Димитрием Иоанновичем есть самозванец, похититель царского имени; однако народ не хотел верить этому и чуть-чуть не убил Ф., но ограничился тем, что заключил его под стражу в Троицкий монастырь и разграбил архиерейский дом. Затем после грубых издевательств Ф. был отправлен в Москву к самозванцу Отрепьеву, который со злостью и угрозой сказал: «Астраханские все смуты от тебя, и людям ты говоришь и меня называешь непрямым царем; да кто-де я?». Архиепископ же ему без боязни отвечал: «Ведаю, что ты называешься царем, но прямое-де твое имя Бог весть; ибо-де прирожденный царевич Димитрий Иоаннович убиен на Угличе, и мощи его тамо»; и после этого вышел из палат. Однако самозванец не только не убил его, но не велел никому оскорблять его ничем. После этого преосвященный жил у патриарха Гермогена, проповедуя и изобличая самозванца совершенно свободно, без всякого страха. После убийства Отрепьева царем Василием Ивановичем Шуйским и патриархом Гермогеном посланы были в Углич митрополит ростовский Филарет и с ним Ф. для перенесения оттуда мощей святого мученика царевича Димитрия Иоанновича в Москву (3-го июня 1606 года). За это Ф. получил от царя и патриарха подарки, после чего с большим почетом был отпущен обратно на свой пастырский астраханский престол. На пути, в городе Царицыне, он заболел и умер 18-го декабря 1607 года, где в церкви тело его было оставлено не погребенным. Когда в следующем году мимо Царицына проезжал боярин Феодор Иванович Шереметев, он взял с собой тело преосвященного Ф., привез в Казань и предал прах земле в обители Преображения Господня. В 1617 году по ходатайству астраханских властей и граждан останки преосвященного Ф. были отправлены с подобающей честью при множестве народа в Астрахань и погребены там по чину.
Прот. И. Савинский, «Исторические записки об Астраханской епархии», Астрахань, 1903. — Прот. М. Благонравов, «Архиереи Астраханской епархии», Астрахань, 1902. — Иером. Амвросий, «История российской иерархии», ч. I, стр. 104. — Н. Д., «Девятисотлетие русской иерархии, 988—1888». — П. Строев, «Списки иерархов и настоятелей монастырей Российской церкви». — «Чт. в Имп. Общ. Ист. и Др. Росс. при Моск. университете», № 7, стр. 65.