Симеон Иоаннович, князь Калужский, четвертый сын вел. кн. Иоанна III Васильевича и Софьи Фоминичны, род. 21-го марта 1487 г. Ему шел 19-й год, когда не стало в живых Иоанна Васильевича. По смерти отца, С. И. и его братья попали в очень зависимое положение от своего старшего брата, Василия. Завещание вел. кн. Иоанна III вскрывает права вел. князя и зависимое положение удельных князей, младших его братьев. Уделы братьев были очень невелики. Так, С. И. в удел были назначены: Бежецкий Верх, Калуга, Козельск и волости Козельские. В самих уделах и на Москве владельческие права братьев сильно урезаны. Великий князь не только владеет двумя «третями» Москвы, но права его простираются и на последнюю «треть», в которой он является совладельцем младших братьев. Намерение С. И. бежать в Литву ясно доказывает, что он тяготился своим новым положением, которое создано было завещанием отца. В январе 1511 г. «всхоте князь Семен Иванович — рассказывает Воскресенская летопись — бежати в Литву от брата своего великого князя Василиа Ивановича всеа Руси; и князь велики, сведав то, посла к нему и велел ему у себя быти, и хоте на него опалу свою положити; князь же Семен Иванович за свою вину начят бити челом государю великому князю, и князь велики пожаловал его, по печалованию Симона митрополита всеа Руси и братии своей и владык, и вины ему отдал; а людей его, бояр и детей боярских, всех переменил». Кара, постигшая С. И. за намерение бежать в Литву, показывает, что традиционная фраза в завещаниях московских великих князей об отношении младших братьев к старшему, как детей к отцу, — имеет полную реальность. После неудавшегося замысла бежать в Литву С. И., по-видимому, вполне дружно зажил с великим князем: участвовал вместе с ним в Смоленском походе (1514 г.), вместе же с великим князем ездил (1518 г.) «на свою потеху» в Волок Ламский. 26-го июня 1518 г. «в суботу, в 12 час дне, преставися благоверный князь Семен Иванович, брат великого князя Василиа; и положиша тело его в церкви Архангела Михаила на Москве, идеже прародители его лежат, промежи князя Ивана Васильевича, болшего сына князя великого Василиа Дмитриевича, до промежи его дяди, князя Георгиа Васильевича; а назавтрие, в неделю, погребоша тело его. А на погребении его был князь велики Василей и с великою княгинею Соломониею, и проводиша тело его с многими слезами; а пел над ним Варлаам митрополит всеа Руси, и с епископы, и архимандриты, и игумены, и с всеми священными сборы; был же ту на погребении его и пришедый от патриарха митрополит Григорий и старцы Святыа горы Афонскиа». С. И. умер бездетным, и весь удел его, согласно завещанию Иоанна III, на вечные времена перешел в род Василия III. Это обстоятельство дает повод некоторым исследователям (например, Карамзину) предполагать, что Василий III запрещал вообще своим младшим братьям вступать в брак.
«Собр. Гос. Грамот и Договоров», I, № 144. — «П. С. Р. Л.», т. VI, стр. 22—23, 251, 254, 261, 262; т. VII, стр. 239; т. VІІІ, стр. 217, 248, 252, 255, 263. — Карамзин, «История Государства Российского» (изд. Эйнерлинга), кн. VI, стр. 88, 203, пр. 206, 560, 561, 607; кн. VII стр. 31, 39, 96, пр. 313. — Соловьев, «История России с древнейших времен» (Изд. «Общественной Пользы»), кн. I, т. V, стр. 1497—1501. — Сергеевич В. И., «Русские Юридические Древности», т. І (СПб., 1890 г.), стр. 76. — Экземплярский А. B., «Великие и удельные князья северной Руси в татарский период с 1238 по 1505 г.», т. І (СПб., 1889 г.), стр. 277.