Симеон Александрович (Олелькович), князь Киевский, приходился правнуком Ольгерду Литовскому. Княжеская семья, из которой происходил С., утвердилась на столе удельного Киевского княжества с 1362 г. в лице деда С., Владимира Ольгердовича. Этот князь в течение всего своего княжения (1362—1392) является ревностным борцом за православие и защитником интересов русской народности. Направлению деда всецело следуют его сын Олелько (ум. 1455) и внук С. А. Отец С. А. вместе с женою (Анастасия, дочь вел. кн. Василия Димитриевича) и сыновьями (С. А. и Михаил) был посажен в темницу Сигизмундом Кейстутьевичем, как опасный претендент на великое княжение Литовское. В тюрьме Олелько высидел около пяти лет и лишь по смерти Сигизмунда возвратился в свое княжество. Великий князь Казимир IV по смерти Олелька не признал наследственных прав за Олельковичами на Киевский удел: «дед ваш, князь Владимир заявил он Олельковичам, бегал на Москву и тем пробегал отчину свою — Киев». Киевский удел был утвержден за С. А. лишь как пожизненный лен. Утвердившись на Киевском столе, С. А. всецело продолжал дело своих предков. Он мужественно оборонял свой удел от вторжений крымских татар, а потому и имя его было честно, как и великих Киевских князей древних, по всей Руси и по далеким землям. Он старательно восстанавливал и украшал храмы. Так, на свой счет, он «оправил» церковь Св. Богородицы в Киево-Печерской лавре; он же вручил архимандриту лавры «привилею, еже от древних князей быша наданыя, их же его прародители по пленении Батиевском обретоша». Наконец, С. А., по примеру своего деда и отца, поддерживает сношения с восточною Русью: в 1451 г. «бысть на Москве князь Семен Олелкович у своея бабы, княгини Софьи, и у великого князя Василиа, дяди своего». Скончался С. А. в 1471 г. и погребен был в Киево-Печерской лавре. По смерти С. А., волею в. кн. Казимира «на Киеве князи престаша быти, а воеводы насташа».
«П. Собр. Р. Лет.», т. II, стр. 358, т. IV, стр. 236, т. VII, стр. 255, т. VIII, стр. 123. — Н. М. Карамзин, «Ист. Гос. Рос.» (изд. Эйнерлинга), т. V, пр. 386, т. VI, стр. 18 и пр. 34, т. VII, стр. 12. — Д. Иловайский, «История России», т. II, Москва, 1884, стр. 286—288.