Серпуховские, князья, ведут свое происхождение от младшего сына Ивана Даниловича Калиты — Андрея Ивановича, получившего в удел по завещанию отца в числе других волостей и Серпухов. Первоначально этот новообразовавшийся удел не носил особого названия по имени какого-либо выдающегося поселения. Лишь при сыне Андрея — Владимире Андреевиче Храбром, сделавшем в 1374 г. Серпухов центральным пунктом своего удела («заложи град Серпухов дубов в своей отчине»), этот удел стал называться Серпуховским, а князья — Серпуховскими; название Серпуховского князя перенесено было задним числом и на Андрея Ивановича. При внуках его Серпуховский удел раздробился на несколько меньших во главе с городами Боровском, Ярославцем, Радонежем и Перемышлем; вследствие сего некоторым из С. князей иногда усвояется еще название князей боровских, радонежских, малоярославецких и перемышльских. — Представители рода князей С.: Андрей Иванович, первый князь С., род. 4 июля 1327 г., ум. 6 июня 1353 г.; участвовал в посольстве, отправленном Калитой в 1339 г. в Новгород с целью получить денежную помощь во время борьбы с Александром Михайловичем тверским; принимал участие в походе своего старшего брата Семена на Смоленск в 1351 г. — Иван Андреевич, год рождения неизвестен, ум. в 1358 г. в отроческом возрасте. — Владимир Андреевич Храбрый — см. особо. — Иван Владимирович — род. 1381 г., ум. 7 октября 1422 г., был женат (1401 г.) на дочери кн. Федора Олеговича Рязанского — Василисе. Мужского поколения не оставил, а потому удел его был разделен между другими братьями. — Семен Владимирович (Боровский) — был женат на дочери служилого кн. Семена Романовича Новосильского, Василисе (1404 г.), умер бездетным осенью 1426 г. от моровой язвы; перед смертью принял иноческий сан с именем Саввы. — Ярослав-Афанасий Владимирович — род. 18 января 1388 г., был женат первым браком (1408 г.) на дочери кн. Новленского Семена Васильевича — Анне, вторым — на Марье Федоровне Кошкиной-Голтяевой; умер осенью 1426 г. от моровой язвы. — Андрей Владимирович — участвовал в числе других князей в походе Юрия Дмитриевича галицкого на Нижний Новгород, умер осенью 1426 г.; был женат на дочери боярина Ивана Димитриевича Всеволожского и имел дочь. — Василий Владимирович С.-Перемышльский — род. 9 июля 1394 г., принимал участие в упомянутом походе галицкого князя на Нижний Новгород, умер бездетным в 1427 г. — Василий Ярославич С.-Боровский. Оставшись по смерти Василия Владимировича единственным представителем мужского поколения в роду кн. С., Василий Ярославич объединил в своем владении весь Серпуховский удел, увеличенный еще некоторыми пожалованиями, данными ему великим князем за верность и многие услуги. Свято соблюдая заключенный с вел. князем около 1433 г. договор, Василий Ярославич делил с ним ратные труды и оказывал помощь во всех столкновениях с врагами. Так, в 1445 г. он участвовал в военных действиях против казанского царя Улу-Махмета и был ранен в бою под Евфимьевым монастырем (7 июля). В 1446 г., после низвержения вел. князя, не желая служить занявшему великокняжеский стол Шемяке, Василий Ярославич ушел в Литву, где получил от короля Брянск, Гомель, Стародуб, Мстиславль и другие волости. Основавшись в Мстиславле, Василий Ярославич вместе с другими беглецами вырабатывал план освобождения вел. князя и зимой 1447 г. нанес Шемяке последний удар. В июле 1456 г. Василий Ярославич по приказанию вел. князя был схвачен в Москве «за некую крамолу» (Степен. кн.) и заточен в Углич. Причины такого поворота в отношениях вел. князя к Василию Ярославичу объясняют различно: по мнению некоторых исследователей, Василий Темный, когда миновала всякая опасность от претендентов на великокняжеский стол, желал просто отделаться от шурина, которому он чувствовал себя обязанным очень многим; другие же видят здесь следствие наветов со стороны врагов. В 1462 г. боярские дети Василия Ярославича составили заговор, чтобы напасть на Углич и освободить князя из неволи, но заговор этот был открыт и заговорщики преданы жестоким казням. Не осуществились также мечты об освобождении князя его сына Ивана, бежавшего после заточения отца в Литву и там заключившего союзный договор с таким же невольным изгнанником — Иваном Андреевичем Можайским. Василий Ярославич умер в заточении («в железех») в 1483 г. уже при сыне Василия Темного — Иване III. После заточения Василия Ярославича С. удел остался за великим князем, а по смерти последнего по духовному его завещанию перешел ко второму его сыну Юрию Васильевичу. — Юрий Васильевич род. 22 января 1441 г. Летом 1454 г. принимал участие в походе против татар, напавших на Москву под предводительством царевича Салтана. В 1460 г. Юрий Васильевич временно исполнял роль великокняжеского наместника в Пскове, откуда между прочим посылал свою рать воевать с немцами. Получив в 1462 г. С. удел, Юрий Васильевич стал принимать деятельное участие в походах, которыми так богато было правление вел. кн. Ивана Васильевича. Так, он участвовал в расстроившемся впоследствии походе 1468 г. на Казань, был во главе походов 1469—1470 гг. на Казань, принимал участие в походе 1471 г. на Новгород и в походе 1472 г. против татар. В военных действиях он отличался неустрашимостью и внушал грозу врагам: по замечанию летописца татары даже «имени его трепетаху». Умер 12 сентября 1473 г. Юрий Васильевич был последний из князей С. Он не был женат и в духовном завещании не сделал никаких распоряжений о принадлежавших ему городах. Вследствие этого С. удел после его смерти был присоединен к великокняжеским владениям, в составе которых остался навсегда.
А. В. Экземплярский, «Великие и удельные князья Северной Руси в татарский период, с 1238 по 1505 гг.», СПб., 1891 г. (Указания на источники и литературу).