Святослав (Гавриил) Всеволодович, сын вел. князя Всеволода Юрьевича III, внук Юрия Долгорукого и правнук Владимира Мономаха, род. 27 марта 1196 г. Князь этот выступил на арену политической деятельности очень рано. В 1199 г. во Владимир приехали новгородские послы, прося Всеволода III дать им князя. Последний принял их с честью и, по совещанию с дружиною, отпустил к ним своего сына С. 12 декабря этого года отбыл малолетний князь в Новгород и прибыл туда 1 января 1200 г.; братья его, Константин, Юрий, Ярослав и Владимир, проводили его за несколько верст от Владимира. Новгородцы встретили маленького князя с честью. С. оставался там до 1205 г., когда в. князь сменил его, мотивируя это тем, что в земле новгородской ходит рать, а сын его еще мал, и прислал в Новгород своего старшего сына Константина. Уйдя из Новгорода, С., вероятно, вернулся к отцу во Владимир и остался там, так как в 1207 г. он вместе с другими братьями выезжал за город встречать брата, Константина, приехавшего к отцу. В 1209 г. Всеволод снова послал С. в Новгород вместо Константина, которого он оставил у себя. С. недолго усидел в Новгороде. В следующем, 1210 г., в Новгородскую землю пришел князь Торопецкий Мстислав, может быть, приглашенный какой-нибудь новгородской партией и занял Торжок. Он послал поклон новгородцам, которые, заперев в архиепископском доме С., посадили у себя Торопецкого князя, который, утвердившись в Новгороде, снова отправился к Торжку, так как Всеволод, узнав о случившемся, заточил в своей волости новгородских купцов и послал к Торжку своих сыновей Константина и Ярослава. Кроме того, вел. князь попробовал подействовать на Мстислава увещанием, и действительно С. был отпущен, пришел к братьям в Тверь, откуда вернулся вместе с ними к отцу, где и оставался до самой его смерти. 14 апреля 1212 г. скончался великий князь Всеволод, причем великим князем стал его второй сын Юрий, старший же Константин, вследствие размолвки с отцом, получил Ростов. Похоронив отца, С., рассердившись за что-то на Юрия, отправился в Ростов к Константину, который готовился к войне с Юрием. Дело, однако до кровопролития не дошло и братья помирились. Скоро С. снова вернулся во Владимир и получил от Юрия г. Юрьев-Польский. В следующем, 1213 г., он участвовал в походе Юрия против Константина, который тоже кончился миром. Следующие действия С. происходили в новгородской области, куда он был послан с 10000 войска в 1215 г. Юрием на помощь брату Ярославу, который, засев вследствие ссоры с новгородцами в Торжке, должен был бороться с Мстиславом Торопецким, ставшим на сторону новгородцев. Вероятно, С. почему-нибудь не мог прийти в Торжок и осадил Ржеву, куда в следующем 1216 г. явился Мстислав со своим братом и этим движением заставил С. отступить. В происшедшей вскоре битве при реке Липице последний держал сторону Юрия и потерпел вместе с ним поражение от брата Константина и его союзников. Вероятно, последний, сделавшись великим князем, сохранил за С. его город Юрьев-Польский, где он должно быть, и оставался после Липицкой битвы. В 1220 г. Юрий, сделавшийся после смерти Константина снова великим князем, послал С. во главе большого войска на болгар, беспокоивших русские земли своими набегами. Поход был удачен: масса добычи и пленников достались в руки победителей, которые вернулись домой со славой. Вел. князь встретил своего брата у Боголюбова, где они пировали три дня, после чего С. и войско получили богатые подарки. Через два года, т. е. в 1222 г., С. снова появился в Новгороде, куда его вел. князь послал с войском на помощь новгородцам, бывшим в неприязненных отношениях с ливонскими рыцарями. С. с новгородцами опустошили землю Чуди и осаждали город Кесь, однако, безуспешно. В 1226 г. С. был послан Юрием с братом Иваном против мордвы, с которой возникла борьба вследствие основания в их земле пять лет назад Нижнего Новгорода. Поход этот был удачным и князья взяли несколько мордовских сел. Вскоре после этого похода, в 1228 г., С. пришлось покинуть Юрьев, так как вел. князь дал ему Русский, т. е. южный, Переяславль. В 1230 году С. пришлось начать реставрацию церкви св. Георгия, построенную его дедом Юрием Долгоруким в Юрьеве-Польском. Церковь эта пришла уже в ветхость и стала разрушаться. Князь велел разрушить ее и воздвигнуть на ее месте другую, которая была готова лишь в 1234 г. После этого С. упоминается в битве при Сити 1238 г., из которой ему удалось спастись. В этой битве погиб вел. князь Юрий, и следующий за ним брат Ярослав занял великокняжеский престол во Владимире. Он дал С. Суздаль, где тот и оставался до 1246 г. В 1245 г., когда вел. князь предпринял второе путешествие в Орду, С. сопровождал его; вернулся он только в следующем, 1246 г., и по смерти вел. князя, последовавшей 30 сентября того же года, по праву старшинства сел на великокняжеском столе. Утвердившись во Владимире, С. роздал племянникам те города, которые им завещал его покойный брат, но, несмотря на это, пострадал от тех же племянников. В 1248 г. московский князь Михаил Ярославич прогнал дядю из Владимира и сам утвердился на великокняжеском столе. Согнанному С. больше не удалось вернуть себе великокняжеское достоинство, хотя Михаил скоро и умер, так как преемником последнего явился его старший брат Андрей, получивший в это время в Орде ярлык на великокняжеский стол. В 1250 г. С. ездил со своим сыном Димитрием в Орду, где был принят с честью. Вероятно, князь хлопотал там о возвращении себе Владимирского стола, но безуспешно. Вскоре по возвращении из Орды С. скончался 3 февраля 1252 г. и был похоронен в Юрьеве-Польском.
Экземплярский, «Великие и удельные князья северной Руси», т. V, 20—24 (подробные указания на источники).