Ромодановский, князь Василий Васильевич, окольничий; старший из семи сыновей князя Василия Федоровича Стародубского, который первым из князей Стародубских стал по своему уделу называться князем Ромодановским-Стародубским; князь Василий Васильевич был старшим братом боярина князя Ивана «Телеляша», князей Юрия, Феодора, Михаила и Бориса Васильевичей Ромодановских.
В 1483 г., судя по «духовной» Верейского удельного князя Михаила Андреевича (согласно которой, как известно, великий князь Иоанн III Васильевич делался наследником удела этого князя), князь Василий Васильевич Ромодановский был «боярином» Верейского князя Михаила Андреевича; по смерти (в 1496 г.) князя Михаила князь Василий перешел на службу к Московскому Великому Князю Иоанну III, к которому, в силу завещания, в этом году перешел удел Верейский, а вместе с уделом перешли, вероятно, и служилые князья. В 1490 году князь В. В. Ромодановский ездил послом в Крым, откуда возвратился 16-го ноября 1491 года. Он привез с собою из Крыма двух послов, но эти послы, ввиду появившейся среди них моровой язвы, не были впущены в Москву, а остановлены на берегу речки Волкони, где должны были зимовать, а туда было послано уполномоченное лицо с толмачом. Для безопасности, переговоры должны были вестись через реку.
В 1492 году Иоанн III послал своих воевод в Северскую землю, в помощь к удельным князьям Стародуба-Северского. Эти князья, имея удел в Северской земле, на границе Литовско-Польского государства, служили оплотом от неожиданных нападений литовцев. В войске, посланном к князьям Стародубским, князь В. В. Ромодановский был вторым воеводой полка правой руки.
В 1495 году состоялась свадьба старшей дочери Иоанна III — Елены Иоанновны с вел. кн. Литовским Александром, сыном Казимира-Ягеллона. Венчание происходило в Вильне. В январе (6-го) прибыло за невестой посольство, а 13-го января Иоанн III отпустил невесту. Сопровождать ее было отправлено пышное Московское посольство (82 человека) с боярином князем Сем. Ив. Ряполовским и боярином Мих. Яковл. Русалкою во главе, причем оба боярина были с женами. Посольство это должно было не только сопровождать невесту, но и присутствовать на свадебных торжествах. Но этого показалось мало великому князю, и он вскоре (3-го февраля), т. е. менее, чем через месяц, послал новое посольство, в которое вошли: князь В. В. Ромодановский с женою, Андрей Захарович Щулепников и подьячий Иван Котов, чтобы «пожить при великой княгине Елене Ивановне, доколе она обойдется» в новой для нее обстановке, о чем велено было послу просить в речи при приеме его великим князем Литовским. По окончании свадебных торжеств, великим князем Александром Литовским «с великою честью», как говорится в летописи, было отпущено первое посольство, второе же (князь В В. Ромодановский с женою и другие) были оставлены на некоторое время при великой княгине Елене; однако, и оно чрез нового посла Бор. Вас. Кутузова (28-го августа) было отозвано в Москву, куда В. В. Ромодановский и прибыл 20-го сентября.
В 1496 г. князь Ромодановский принимал участие в Шведском походе на Финляндию, будучи вторым воеводою передового полка, а в 1498 году, 30-го марта, был опять отправлен послом в Вильну вместе с дьяком Василием Кулешиным. Ему было поручено учредить пограничный съезд для решения «взаимных спорных дел», а кроме того упрекнуть великого князя Литовского, что он ведет переписку с королем Шведским, который был недругом Иоанна, и попрекнуть еще за упорство в непризнании за великим князем Московским титула князь «Всея Руси». В том же 1498 г., в сентябре, когда Казанский царь Абдул-Летиф прислал известие, что Урак с царевичем Салтаганом подступает к Казани, великий князь Иоанн послал в Казань своих воевод, причем князь Ромодановский был воеводою передового полка.
В 1498 г. (в конце), как известно, великий князь примирился с великою княгинею Софией Фоминичной и с сыном Василием Иоанновичем и тотчас же приказал расследовать дело о доносах на них. В следующем (1499) году, как результат этого расследования, совершилась казнь князей Ряполовских и насильственное пострижение первого сановника государства — князя Ивана Юрьевича Патрикеева с сыном; тогда же были взяты под стражу и заподозренные в принадлежности к этой партии Андрей Иванович Коробов и князь Василий Васильевич Ромодановский. Однако, они под стражей были недолго, так как в 1501 г. (в сентябре) тот и другой уже принимали участие в походе князей Стародуба-Северской земли (князя Семена Ивановича, сына Ивана Андреевича Можайского-Стародубского и князя Василия Ивановича Шемячича), посланных к Мстиславлю. В этом походе князь Вас Вас. Ромодановский был воеводою сторожевого полка. После известия о победе под Мстиславлем, присланного князьями Сем. Ив. Стародубским и Вас. Ив. Шемячичем, был от государя отправлен к князьям и воеводам Иван Микулин Ярового с изъявлением милости от великого князя, причем воеводам князю Ив. Мих. Воротынскому и князю Петру Семеновичу Лобану-Ряполовскому было велено остаться у князей в Стародубе, а остальным, в числе них и князю Вас. Вас. Ромодановскому, велено «быть в Москве».
В 1502 г. (в декабре) великий князь снова снарядил поход князей Стародубских на Литовскую землю, и в помощь посланы были воеводы Московские, причем князь В. В. Ромодановский опять был воеводою сторожевого полка, а в 1507 г. (в сентябре) в таком же походе князей Стародубских-Северских — 3-м воеводою полка правой руки.
Князь Вас. Вас. Ромодановский, кажется в 1501 г., пожалован был окольничим, каковым упоминается «в списке бояр, окольничих и т. д.», составленном В. Н. Берхом, а затем в «Древней Российской Вивлиофике» упоминается в год смерти великого князя Иоанна III, как старый окольничий, оставшийся новому великому князю Василию III Иоанновичу от отца, но в Разрядных Книгах, как окольничий, он нигде не упомянут. Несомненно только одно, что он, однако, уже был окольничим в 1509 г., когда, как окольничий (вторым), был в сентябре оставлен великим князем Василием III на Москве, во время отлучки своей из Москвы в Новгород Великий. Скончался в 1512 году.
«Собрание Гос. Грам. и Догов.», т. I, стр. 300, 302, 394; «Сборн. Имп. Русск. Истор. Общ.», т. 35; «Полн. Собр. Русских летописей», т. IV, стр. 165; т. VI, стр. 240; т. VIII, стр. 224, 229, 238; т. XV, стр. 502; «Древн. Росс. Вивлиоф.», изд. 2-е, кн. XX, ч. I, стр. 13, 16, П. Н. Милюков, «Древнейшая разрядная книга», стр. 16, 23, 24, 30, 32, 36, 44; H. H. Бантыш-Каменский, «Обзор внешних сношений России», ч. III, стр. 80, 82; С. Соловьев, «История России», изд. т-ва «Общ. Польза», кн. I, т. V, стр. 1960; Карамзин, «История Госуд. Российского», изд. ж. «Север», т. VI, стр. 149, 163, прим. к VI т., 374, 451, 471, 508, 544; В. H. Берх, «Список бояр, окольничих и т. д.»