Пустынников, Осип Семенович, дьяк. В 1636 году был дьяком при воеводе Вас. Петр. Шереметеве в Нижнем Новгороде, где принимал отправленное в Персию голштинским герцогом Фридрихом III посольство Крузиуса Бругмана и Олеария, который в описании своего путешествия с удовольствием вспоминает о радушии, оказанном ему при приеме в Нижнем. Шереметев поручил О. С. Пустынникову проводить посольство несколько верст по Волге — для безопасности, да к тому же, чтобы присмотреть за исправностью снаряженного в Нижнем для посольства корабля. В 1637 г. Пустынников стал дьяком Пушкарского Приказа, где и находился до января 1647 года, когда был отправлен в Данию, в посольстве с целью уверить датского короля в дружбе и любви и возобновить заключенный в 1562 году договор, по которому в грамотах той и другой стороны царское имя стояло первым. 14-го июня посольство было «у руки государевой», 6-го августа отпущено из Москвы, а 9-го октября было в Копенгагене. Получив две аудиенции (22-го октября и 2-го ноября), посольство, однако, не достигло успеха, получив категорический отказ в возобновлении договора, и чрез Курляндию и Ригу прибыло (17-го января 1648 года), в Москву. В бытность свою в Пушкарском Приказе, Пустынников многократно был назначаем участвовать при торжественных встречах послов во время приема на аудиенции. В 1639 г., 30-го янв., он «дневал и ночевал» у гроба царевича Ивана Михаиловича, а с 1-го мая того же года — у гроба царевича Василия Михаиловича. В 1643 году, 23-го апр., он был назначен «объезжим головой» в Кремле с Лукьяном Ив. Плещеевым.
«Акты Архивн. Экспед.», т. III, стр. 434, 450; 451, 460, 472, 475; «Акты Историч.», т. III стр. 383; «Акты Московск. Госуд.», т. II, стр. 120; «Русская Истор. Библиот.», т. X, стр. 3, 105, 119, 125, 140, 174, 202, 215, 219, 228, 232, 255, 258, 292; «Памятн. Диплом. Сношен.», т. VIII, стр. 519, 531; «Разрядные книги», изд. 2-м отд. Собст. Е. И. Вел. Канцел., т. II, стр. 794, 889; «Дворцовые Разряды», т. II, стр. 363, 595, 651, 678, 699, 742, 747, 755, 940, 975; Н. Н. Бантыш-Каменский, «Обзор внешн. сношений», т. І, стр. 227, т. III, стр. 2; А. П. Барсуков, «Род Шереметевых» т. III, стр. 187, 189; А. П. Барсуков, «Списки городовых воевод»; П. Иванов, «Указатель к боярским книгам».