Плещеев, Феодор Кириллович (Смердов) — сын Смерда Ивановича Плещеева, вследствие чего и в грамотах, и в разрядах часто именуется Феодором Смердовым. Впервые встречается его имя в 1607 г. когда, будучи Тушинским воеводой, он пришел к Пскову приводить народ к крестному целованию. Крестьяне просили у своего воеводы Шереметева защиты против П., но тот отвечал им, чтобы они целовали крест таборскому царю, а потом сам же, вместе с дьяком Грамотиным, высылал вооруженные отряды грабить и брать в плен крестьян, приговаривая: "Зачем мужику крест целовал". Псковичи сильно волновались, видя воеводские обиды, неправды и грабеж, и опасались прихода шведов, своих исконных врагов. Вследствие этого весьма понятно, что когда 1-го сентября 1608 г. разнеслась весть, что "немцы" уже близко, то народ, по выражению летописца, встал, как пьяный, отворил ворота, целовал крест самозванцу и впустил в город ратных людей Плещеева, который стал воеводой в Пскове. Как видно, П. недолго пробыл в Пскове, потому что Ян Сапега, получив в том же 1608 г. известие, что суздальцы целовали крест на верность Тушинскому вору, прислал к ним своего сподвижника, полковника Лисовского и ратных людей, а воеводой, как сказано в "Новом Летописце", назначил "изменника московского Федора Плещеева". Более двух лет пробыл он в Суздале, находясь в оживленной переписке с Яном Сапегой, которого называл даже своим "кормильцем" и "приятелем", и ходил с Лисовским ко многим соседним городам, отложившимся от самозванца, как, напр., к Шуе, Кинешме, Луху и Владимиру. В одном из писем к Сапеге П. доносил, что "во многих городах от великих денежных поборов произошла смута большая, мужики заворовались и крест целовали Василию Шуйскому, оттого денег мне обирать скоро нельзя, не та пора стала, в людях смута великая". В разных местах вспыхнул мятеж, встали "черные люди" и, собравшись в Решме, Балахне, Гороховце и Холуе, пошли все вместе сначала к Луху, а затем к Шуе. Лисовский выслал против них суздальского воеводу П., но тот был разбит у села, Данилова и бежал в Суздаль. В начале 1609 г., когда прошел слух, что П. отзывается в полки, а на его место будет прислан Просовецкий, суздальцы подали Сапеге челобитную об исходатайствовании у самозванца, чтобы у них по-прежнему был оставлен воеводой П.; в случае, если челобитная не будет уважена, "мы всем городом, — писали они — покиня свое матери и жены, и дети, всеми головами своими к тебе и ко государю идем бити челом, а с Андреем Просовецким и Нехорошим Бабкиным быть не хотим, чтоб Государевой службе порухи не было и нам до конца не погибнуть". Суздальцы, как видно, были успокоены тем, что П. остался у них первым воеводой, а Просовецкий сделан вторым.
После принесения народом присяги польскому королевичу Владиславу самозванец бежал в Калугу, а русские его приверженцы, не последовавшие за ним, в том числе и П., приехали к гетману Жолкевскому и объявили желание присягнуть Владиславу, с условием, однако, чтобы при них остались те звания, которые они получили от самозванца. Бояре не хотели на это согласиться, называя приверженцев его "воровскими советниками", а потому некоторые из них, недовольные московским приемом, опять отъехали к самозванцу; П., вернувшись к нему, был назначен воеводой в Серпухов.
В 1611 г., когда Ян Сапега изъявил желание сражаться против поляков за православную веру и Ляпунов принял это предложение, П. был в числе сторонников Ляпунова. В 1611 г. П. был стольником.
В 1613 г. царь Михаил Феодорович послал П. во главе отряда в Тихвин против шведов, осаждавших этот город; но в Устюжне П. узнал, что тихвинцы с воеводами кн. Прозоровским и Воронцовым-Вельяминовым отбили шведов и отняли у них "наряд", а потому оказалось, что помощь его более не нужна. В 1613 г. за ним было старой вотчины и с тем, что ему дано за Московское сиденье из его же поместья, 297 четей; старого поместья 113 четей, да дано при царе Михаиле Феодоровиче во Владимире из дворцовых 506 четей; следовательно, за ним вотчины и поместья 916 четей. В 1616 г. П. был осадным воеводой в Москве, от Неглинной до Фроловских ворот, вместе с кн. Ф. И. Лыковым. В 1618—19 гг. он — воевода в Белгороде. В 1622 г. послан на Каширу для обереганья от ногайских людей. В 1623—25 гг. был товарищем воеводы в Тобольске. С 1-го октября 1625 г. до 6-го апреля 1628 г. П. был пять раз у государева стола, а на второй свадьбе царя Михаила Феодоровича шел, в числе двадцати трех дворян, за санями царицы Евдокии Лукьяновны. В 1630 г. он находился в Грановитой Палате, при приеме шведского посла; в 1632 г. был в числе дворян, которых царь пожаловал, "велел свои государские очи видеть" в праздник Светлого Христова Воскресения. В 1632 г., при походе на Смоленск, П. был одним из полковых воевод при сборе ратных людей в Севске. П. умер до 28-го декабря 1633 г., так как в это число "на место умершего Ф. П." послан воеводой в Новгород-Северск Еропкин.
У Плещеева были местнические счеты с кн. Ф. И. Лыковым, Ул. С. Ляпуновым и И. С. Погожим.
Акты историч., т. II, стр. 139, 166, 167, 178, 191, 195, 198, 225, 277, 366, 375, 418; Акты Арх. Экспед., т. III, стр. 294; Русск. Историч. Библиотека, т. VIII. стр. 331; IX, 402; Сборник кн. Хилкова, стр. 49, 61—64, 67, 68; Разр. (см. указатель); Дворц. разр., т. I, стр. 95, 118, 151, 228—232, 251, 348, 424, 534; II, 123, 277, 286, 310, 841, 857; Новый летописец, стр. 96, 97, 100; Соловьев. Ист. России, VIII, стр. 226, 227, 249, 250, 256, 257, 888, 343, 393; IX, 97; Собр. госуд. грам. и дог., II, 441; III, 285; Чтения Моск. Общ. Истории и Др. P., 1895 г., I, стр. 11; Боярский список, изд. Н. И. Лихачевым. СПб. 1895 г., стр. 12.