Плещеев, Иван Евстафьевич (по прозвищу Неудача) — сын Евстафия Ивановича. Сохранились, главным образом, сведения лишь о двух годах его воеводства в Верхотурье (1603—1605 гг.), но неизвестно, какого рода службу он нес до этого. В Верхотурье он должен был заботиться о выборе в вогульских юртах места для поселений там русских плотников, ежегодно присылаемых для построения судов под хлебные запасы, отправляемые в сибирские города; следить за торговлею и сбором таможенных пошлин, так как бывали случаи торговли пушным и разным другим товаром без уплаты в казну десятинной пошлины; верстать в стрелецкую службу вогульских новокрещен и набирать в службу и на пашню в Томск "охочих молодцов, молодых, добрых и стреляти б которые умели, а старых и худых не прибирали б".
В 1605 г., июня 11-го, первый Лжедимитрий послал Плещееву грамоту, что, будучи спасен в детстве от убиения, задуманного Борисом Годуновым, он вступил теперь на прародительский престол и прощает всех, признавших Бориса Годунова своим государем. Лжедимитрий велел привести к присяге всех жителей Сибири, по приложенному образцу, и прислать в Москву списки как всем присягнувшим ему в верности дворянам и подьячим, так и приведенным по магометанскому закону к шерти татарам. "А как к крестному целованию приведете, — сказано в грамоте, — и мы вас и их пожалуем великим своим царским жалованьем, чего у вас на разуме нет".
В 1607 г. Плещеев был воеводой в Ряжске и доносил царю Вас. Ив. Шуйскому, что на Песошне "воров" побили и Песошно, острог и посад, и городок взяли. В 1611 г. он был в числе выборных дворян от г. Владимира, с окладом в 800 чети.
Акты ист., т. II, стр. 55—59, 61, 62, 412; Собр. Гос. грам. и дог., т. II, стр. 201; Акты Арх. Экспед., II, т. 169; Боярский список, изд. Н. И. Лихачевым. СПб. 1895 г., стр. 22.