Пенинские, князья; происходят из рода князей Оболенских, и так как не теряли связи с этим родом, то очень часто назывались также князьями Пенинскими-Оболенскими. Родоначальником Пенинских (Пенинских или Пьнинских) был Андрей Михайлович, сын князя Михаила Ивановича Оболенского, потомок в VII колене Михаила Всеволодовича, кн. Черниговского. Андрей Михайлович был полковым воеводой при царе Василии III Иоанновиче в войнах против Литвы. Так, в 1513 году, когда войско царя было на Угре, кн. Андрей Михайлович был сделан воеводой полка «левой руки».
Сыновья кн. Андрея Михайловича: Иван по прозванию «Овчина», Юрий Большой и Юрий Меньшой Андреевичи служили брату царя Василия III Андрею Иоанновичу, удельному князю Старицкому. Когда после смерти царя Василия III его младших братьев Юрия и Андрея постигла опала от имени малолетнего царя Иоанна IV, а на самом деле от правительницы царицы Елены и ее любимца кн. Овчины Телепнева-Оболенского, то кн. Пенинские, как верные приверженцы своего удельного князя Андрея Иоанновича, разделяли с ним его участь, равно как и другие верные служилые князья: Пронские, Палецкие, Хованские и другие. В 1537 году на этих приверженцев Андрея была наложена царская опала: велено было их пытать и казнить торговой казнью; в числе их были князья Пенинские: боярин Иван Андреевич, да Юрий Андреевич Большой.
Кн. Юрий Андреевич Меньшой Пенинский пережил своих братьев и служил удельному князю Владимиру Андреевичу Старицкому, двоюродному брату царя Иоанна Грозного, сыну Андрея Иоанновича. В 1541 году Юрий Андреевич Меньшой сражался, находясь в войске Владимира Андревича, вместе с царскими войсками против татар, напавших на Московское государство. Будучи уже боярином у кн. Владимира Андреевича, он участвовал в торжестве свадьбы своего удельного князя, когда, судя по Разрядам, ему велено было «слать постелю». Последний из рода Пенинских-Оболенских, сын Йвана Андреевича, прозванного «Овчина», кн. Федор Иванович умер бездетным в молодых годах при царе Иоанне IV; по известию кн. А. М. Курбского, он был убит в 1544 г. царем Иоанном Грозным.
«Полное Собр. Летоп.», т. VIII, стр. 294, 300; «Древн. Росс. Вивл.», кн. XIII, отд. VI, стр. 47, 48; Карамзин. «Ист. Гос. Росс.», т. VIII, стр. 16, прим. 16; т. IX, пр. 405; Соловьев, «История России», т. VI, стр. 13, 14, прим. 20; кн. А. Б. Лобанов-Ростовский, «Русская родословная книга», т. I, стр. 38; кн. П. Долгорукий, «Российская родословная книга», ч. I, стр. 52.