Оболенский-Телепнев, князь Димитрий Иванович, — Ерш, боярин и воевода, сын князя Ивана Васильевича. В 1545 году участвовал в походе на Казань под начальством князя Семена Пункова; в 1547 году, когда черемисы просили великого князя послать рать на Казань, кн. Оболенский участвовал в этом походе под начальством князя Александра Горбатого; в 1550 году участвовал в новом походе на Казань под начальством самого царя, а после похода был воеводой в Коломне; в 1552 году получил сан боярина, был воеводой в Коломне, а оттуда был послан к Туле против крымцев, напавших на московские окраины, с целью отвлечения московского царя от Казани. Прогнав крымцев, Оболенский успел явиться и под Казань, где принимал деятельное участие в осаде. В 1553 году князь Димитрий Иванович был воеводой в Коломне, но во время болезни Иоанна мы видим его в Москве, где он, во время споров о том, кому присягать на случай смерти Иоанна, принял сторону князя Владимира Андреевича и отказался присягнуть малолетнему Димитрию. За эту оплошность ему пришлось впоследствии пострадать, но когда царь выздоровел, то не выказал недовольства и Оболенский продолжал свою почетную придворную и военную службу по-прежнему: в 1555 году князь ходил под Оку к Туле и к Коломне для отражения крымского хана, в 1556 году, когда ожидалось новое нашествие крымцев, стоял сперва в Калуге, а потом у Серпухова охранял перевоз через Оку; в 1558 году был воеводой в Торусе, в 1559 году снова сопровождал царя к Туле в походе против Крымцев; в 1561 году был первым воеводой в Свияжске, в 1562 году опять был у Серпухова против крымцев, а в 1563 году участвовал в походе царя на Литву и взятий Полоцка. Но в 1563 же году на него, наконец, был обращен гнев царя, который, рассердившись за что-то, приказал постричь князя Димитрия Ивановича и конфисковать все его поместья. В монастыре однако Оболенский прожил недолго и умер в том же 1563-м году.
Спиридов: «Сокращ. описание служеб благородн. росс. дворян». М. 1810, II, 33 Карамзин (изд. Эйнерлинга) VIII, 126, пр. 377, IX, 48 пр. 66, 144. Разрядная книга, изд. Милюкова («Чтения Моск. Общ. Истории и Древн.» 1902, I) 143, 157, 162, 168, 171, 180, 188, 193, 212, 229, 233. Лихачев: «Разрядные дьяки XVI в.» СПб. 1888, 8, 112, 114, 115, 275—276, 298; Акты исторические, I, 161, III, 156.