Оболенский, князь Иван Михайлович Репня, сын князя Михаила Ивановича; боярин и воевода великих князей Ивана III и Василия Ивановича. Упоминается с 1490 года, когда, участвуя в походе на Литву, был при взятии Вязьмы. В 1491 году был послан вместе с царевичем Сатылганом на помощь крымскому хану Менгли-Гирею против ордынских царевичей Сеид-Ахмета и Шиг-Ахмета и, совершив удачно поход, прогнал царевичей. В 1493 году участвовал в походе на Литву, а в 1495 году сопровождал великого князя в Новгород, в следующем участвовал в походе на Финляндию и принимал деятельное участие в осаде Выборга. В 1500 году снова участвовал в походе на Литву и в знаменитой победе московского воеводы князя Даниила Щени над литовскими войсками при Ведроше. В 1502 году с сыном великого князя князем Димитрием Иоанновичем ходил на Литву, участвовал во взятии Орши и опустошении литовских областей до Полоцка и Мстиславля. В 1503 году снова ходил в Литву; в 1505 году был в неудачном походе князя Димитрия Иоанновича под Казань, в 1507 году, когда открылась новая война с Литвой, ходил для опустошения литовских областей, в 1508 году участвовал в походе под Дорогобуж и во взятии этого города. В 1509 году Оболенский был наместником в Пскове и сразу же стал в неприязненные отношения с жителями его, так как приехал в Псков помимо их желания, но по назначению великого князя. Эти взаимные отношения скоро перешли во враждебные, так что, когда осенью великий князь приехал в Новгород, ему были вручены жалобы и от наместника и от псковичей: первый жаловался, что псковичи держат его нечестно, не так, как держали прежних наместников, в суды и доходы великокняжеские вмешиваются и не с достаточным уважением относятся к его людям. Псковичи также жаловались, что наместник, его люди и пригородские наместники обижают их, и просили дать им другого наместника, так как с Оболенским они жить не могут. Для суда были приглашены в Новгород к великому князю и наместник и псковские посадники и старосты, но здесь вместо суда псковичи были арестованы, а псковское самоуправление уничтожено. Впрочем, другие летописи рассказывают, что великий князь, выслушав жалобы той и другой стороны, нашел, что виноваты псковичи, которые не слушались наместника, в суды и пошлины великокняжеские вступались и держали его не так, как прежних наместников, но что и Оболенский был не прав, причиняя много обид псковичам; посадники были арестованы и отданы под стражу, и Псков лишен независимости главным образом за то, что псковичи «государское имя презирали, нечестно держали». Как бы то ни было, но из этого летописного известия мы можем заключить, что Оболенский действовал по отношению к псковичам не совсем «по старине», может быть, не без согласия и одобрения великого князя. С 1512 года князь Иван Михайлович появляется на театре войны с Литвой: он сопровождал великого князя во всех трех его смоленских походах, а во время второго похода в 1513 году был послан из Боровска к Смоленску вперед с самостоятельным сильным отрядом, встретил недалеко от городского вала тамошнего наместника Юрия Соллогуба, разбил его и осадил город. Умер князь Иван Михайлович в 1523 году. Кн. И. М. Оболенский-Репня считается родоначальником князей Репниных.
Спиридов: «Сокращ. описание служеб благородных росс. дворян», М. 1810, II, 334; Экземплярский: «Великие и удельные князья северной Руси», СПб. 1889, I, 289; Соловьев (из т-ва «Общ. Польза») I, 1598, 1599, 1608; Карамзин (изд. Эйнерлинга) VI, 128, 196 пр. 431, 483, 541, 544, 629, VII, 19, 21, 22, 34, 35, пр. 9, 36, 57, 94, 98, 383; Разрядная книга — изд. Милюкова («Чтен. Моск. Общ. Истории и Древн.», 1902, I) 9, 20, 23, 26, 32, 34, 37, 42, 48, 52, 53; Полн. Собр. Рус. Лет. IV, 159, 160. 282, 283—284, VI, 24, 25, 38, 240, 250, 253, VIII, 223, 231, 246, 251, 253. Никон. VI, 127, 296; Архангел. 213; Русский Временник, II, 278; Лихачев: «Разрядные дьяки XVI в.», СПб. 1888, 306, прил. 14, 15.