Оболенский, князь Иван Васильевич Стрига, сын князя Василия Ивановича Косого, боярин и воевода великого князя Василия Васильевича Темного и Иоанна Васильевича, участвовал почти во всех походах этих великих князей. Впервые упоминается И. В. Оболенский в 1446 году. В этом году великий князь был захвачен и ослеплен князем галицким Димитрием Юрьевичем Шемякой, который заточил его с детьми в Углич. Оболенский с князьями Ряполовскими и другими приверженцами великого князя решился составить заговор для его освобождения; заговорщики на совещании решили собраться в условленный день под Угличем, но Шемяка узнал об этом и Оболенскому с некоторыми другими пришлось бежать за Волгу, в Белоозеро. Шемяка послал за ними войско, которое было, однако, разбито Оболенским и Ряполовскими при устье реки Мологи. Однако время идти к Угличу было упущено и Оболенский вместе с другими приверженцами Василия Темного решил бежать в Литву. В Литве в это время уже собралась вся партия князей и бояр противных Шемяке; во главе ее стоял князь Василий Ярославич Боровский, и Оболенский вступил в ее ряды. Соединившись в местечке Пацыне, союзники двинулись к Угличу, но по дороге узнали, что великий князь уже собирает войско, чтобы вернуть себе великокняжеский стол. Союзники двинулись к нему на помощь, соединились с ним у Углича и дальнейший поход совершили вместе. В 1449 году Оболенский был воеводой в Костроме и вместе с другим воеводой Василия Темного, Федором Басенком отразил нападение Шемяки, который, начав снова войну с великим князем, осадил этот город (т. е. Кострому). В 1450 году, когда великий князь пошел на Новгород, Оболенский сопровождал его и был послан Василием вперед на Русу, захватил этот город врасплох, взял здесь много богатств и отправил их почти со всей своей ратью к главному войску, а сам с небольшим отрядом двинулся дальше. Не ожидавший неприятеля, Оболенский наткнулся на пятитысячное новгородское войско, высланное против великокняжеской рати. Однако Оболенский не отступил и, так как в рукопашный бой схватиться мешали плетни и снежные сугробы, приказал своим воинам убивать новгородских лошадей. Благодаря точному исполнению этого приказания, новгородский отряд пришел в смятение, ряды его были расстроены, и москвичи одержали полную победу, взяв в плен посадника Михаила Тучу и истребив много неприятелей. — В 1458 году Оболенский участвовал в походе на Вятку, а в 1460 году, по просьбе псковичей, был назначен великим князем-наместником во Псков; 23 марта 1460 года псковичи торжественно посадили его на княжение и «даша ему всю княжюю пошлину». Чем Оболенский заслужил такое расположение псковичей — неизвестно, но в 1461 году он уже ушел от них, по-видимому, без особенной ссоры с ними, так как через несколько лет они снова просили его к себе у великого князя. В 1467 году Стрига был послан великим князем помогать московскому служилому царевичу Касиму занять казанское царство, но на Волге встретил казанского царя Ибрагима, который не дал ему возможности перейти реку и московское войско должно было возвращаться без успеха в холодную и дождливую осень, причем едва не погибло от голода, так как оказался большой недостаток в съестных припасах. В 1470 году, когда казанцы напали на верховья реки Юга и сожгли город Кичменгу и разорили костромские волости, Оболенский был послан на них, прогнал их, преследовал до реки Унжи, но догнать не мог, и, разорив черемисские земли, вернулся в Москву. В 1471 году Оболенский участвовал в походе великого князя к Новгороду, а в 1472 году, при известии о нашествии хана Ахмата на московские области, был послан к Оке. В том же году псковичи снова просили его к себе на княжение, но на этот раз великий князь не согласился на это, сказав, что Оболенский нужен ему самому. В 1478 году кн. И. В. Оболенский был одним из главных участников похода великого князя к Новгороду, двинулся туда по Яжелбицкой дороге, и, при распределении позиции был назначен с владимирским ополчением в передовой полк; 24 ноября Оболенский получил приказание занять, под главным начальством брата великого князя — Андрея Васильевича Меньшого — все монастыри в окрестностях города, чтобы новгородцы не выжгли их. Оболенский, в одну ночь двинувшись из Бронниц, где стояло тогда великокняжеское войско, по льду Ильменского озера, исполнил поручение Иоанна III и занял все новгородские окрестности. Когда же новгородцы решились сдаться, Стрига вел переговоры с ними от имени великого князя об условиях сдачи, а после сдачи был назначен новгородским наместником и приводил жителей Новгорода к присяге великому князю. Впрочем, наместничать в Новгороде пришлись ему недолго: в 1478 году весной он умер, вероятно, от моровой язвы, господствовавшей в то время в Новгороде, успев однако перед смертью оказать еще одну важную услугу Иоанну III: он отыскал и выдал ему все письменные договоры, когда-либо заключенные новгородцами с князьями литовскими. Похоронен был Оболенский, по собственному желанию, в Суздале, в Спасо-Евфимьеве монастыре. — Князь Иван Васильевич Оболенский-Стрига считается родоначальником князей Стригиных-Оболенских.
Спиридов: «Сокращенное описание служеб благородных российских дворян». М. 1810, II. 352; Соловьев (изд. т-ва Общ. Польза", I, 1069, 1078, 1089, 1092, 1113, 1377, 1381, 1411, 1412, 1413, 1513 пр.); Карамзин «Ист. Гос. Рос.» (изд. Эйнерлинга), — V, 189, 191, 197, 202, 207 пр. 340, 342, 369, VI, 10, 11, 25, 34, 51, 70—75, 79, 81, 214, пр. 15, 79, 203, 629. Экземплярский: «Великие и удельные князья северной Руси», СПб. 1889, I, 173, 175, 177, 182, 186, 192, 193, 201, 206, 212, II, 56, 57, 192, 248, 313, 349, 372, 373; Полн. Собр. Рус. Лет. VI, 33, 175, 176, 177, 178, 181, 187, 192, 208, 209, 211, 213, 214, 218, IV, 132, 147, 149, 152, 220, 221, 231, 243, 244, V, 33, 272, 274, VII, 227, VIII, 3, 118, 119, 122, 146, 152, 162, 186, 187, 190, 191. 192, 197, 199. XV, 493; Никон., V, 202—209, 281—283; 285, VI, 4—6, 17—20, 26—27, 45—48, 55; Собрание Государственных Грамот и Договоров, I, 348; Акты Археографической Экспедиции, I, 352; Лихачев: «Разрядные дьяки XVI в.», СПб. 1888, 308—309; Бантыш-Каменский: «Словарь достопамятных людей».