Оболенский, князь Глеб Васильевич, — сын князя Василия Константиновича. В 1554 году мы находим его в списке московских детей боярских; в 1559 году князь участвовал в походе на Ливонию под начальством боярина Морозова; в 1560 году участвовал в осаде Феллина; в 1563 году был при осаде Полоцка, причем отразил литовский отряд, посланный на выручку городу; в 1571 году сперва был воеводой в Полоцком остроге, а затем вторым воеводой в Юрьеве. Последнее известие о нем относится к 1572 году, когда он годовал в Полоцке четвертым воеводой.
Спиридов: «Сокращ. описание служеб благород. росс. дворян», М., 1810 II, 282; Карамзин (изд. Эйнерлинга), VIII, пр. 574, 578; Разрядные книги (Сибирский сборник, М. 1845) 5, 34; Разрядная книга — изд. Милюкова («Чтен. Моск. Общ. Истории и Древн.», 1902, I) 206, 224, 236.