Оболенский, князь Александр Васильевич, сын князя Василия Ивановича Косого, боярин и воевода великого князя Иоанна Васильевича, участвовал в большинстве его походов. Впервые упоминается в 1476 году, когда сопровождал великого князя в его поездке в Новгород, потом мы находим его в 1477 г. в походе великого князя под Новгород. Оболенский, под начальством которого были ополчения калужан, серпуховцев, хотуничей, алексинцев, радонежцев, новоторжцев и москвитян, находился в отряде брата великого князя Андрея Васильевича Меньшого и вместе с ним совершал движение под Новгород между Яжелбицкой и Деменской дорогами к Юрьеву и Аркадьеву монастырям, а 27 ноября того же года, когда московская рать подступила к Новгороду, занимал позицию у Никольского монастыря на Мостищах. Под 1484 годом мы встречаем известие, что князь Александр Васильевич участвовал в походе против Казани в одном из небольших походов, предпринимавшихся туда по смерти царя казанского Ибрагима. В 1487 году, когда Иоанн III предпринял поход на Казань для возведения на престол казанского царевича Магмет-Аминя, князь Оболенский участвовал и в этом походе. В 1492 году Оболенский был воеводой в Можайске, а в 1493 году из Можайска же был послан с московской и казанской ратью в Литву и участвовал во взятии Серпейска и Опакова. В 1495 году Оболенский сопровождал великого князя в его поездке в Новгород, в 1497 году участвовал в походе под Казань для защиты царя Магмет-Аминя от шибалского царя Мамука и, наконец, в 1501 г. был отправлен с псковским войском в Ливонию. Здесь он опустошил окрестности Дерпта, Мариенбурга и Нейгаузена, причем умертвил и взял в плен до 40000 человек; затем встретил неприятелей близ Гельмета, вступил с ними в битву, одержал полную победу, но и сам был убит в этом же сражении.
Соловьев (изд. т-ва «Общ. Польза») I, 1418, 1487; Карамзин (изд. Эйнерлинга) VI, 70, 71, 74, 191 пр. 139, 583, 516, 518; Экземплярский: «Великие и удельные князья северной Руси», СПб. 188) I, 246, II, 374; Спиридов: «Сокращенное описание служеб благородных российских дворян» М. 1810, II, 279; Полное Собрание Русских Летописей, IV, 135, 156, 161, 275, VI, 207, 209, 211, 240, 243, 248, 24, 36, 39, 47, VIII, 185, 187, 189, 190, 217, 225, 241, Никон. VI, 121—122, 75—104, Архангел. 193. Разрядная книга — изд. Милюкова («Чтения Моск. Общ. Истории и Древн.» 1902, I) 11, 12, 15, 16, 17, 19, 24; Акты исторические, I, 385.