Иоанн, митрополит киевский, второй этого имени, грек из Константинополя, поставленный в митрополиты, по новейшим исследованиям митрополита Макария и Е. Е. Голубинского, не позже 1077 г., скончался в 1088 или в 1089 г. В летописи находятся лишь краткие упоминания о некоторых фактах его жизни: о погребении им в Киеве князя Ярополка (в 1086 г.), об освящении им церкви Выдубицкого монастыря и церкви Пресвятой Богородицы в Киево-Печерском монастыре. Современники называли его «пророком Христовым», летописец от себя называет его «блаженным и добрым» и говорит, что он был муж искусный в книгах и учении, милостивый к убогим и вдовицам, ласковый со всяким — богатым и бедным, смиренный, кроткий, обладавший даром слова, умевший своими святыми беседами утешить печальных, и вообще был такой митрополит, какого на Руси не было прежде, и после не будет. Известные под его именем два сочинения: «послание к папе Клименту», называемое в рукописях также посланием «к архиепископу Римскому об опресноцех» или поучением «седми собор на Латину» и «церковное правило» или «послание к черноризцу Иакову» служат доказательствами его высоких умственных и нравственных качеств и принадлежит к числу замечательнейших произведений древне-русской литературы. «Послание к папе Клименту», сохранившееся во многих списках, в греческом подлиннике, а также в латинском и древне-русском переводах, долгое время возбуждало недоумения относительно принадлежности его митрополиту Иоанну II. Еще в 1809 г. Фабриций высказывал убеждение, что оно писано к папе Клименту VIII, занимавшему папский престол с 1592 по 1605 г.; впоследствии он относил это послание к 1549 г. Между тем в латинском переводе послание было издано Герберштейном еще в 1549 г., а славянский перевод его найден в рукописи XIV в.; митрополит Евгений и архиеп. Филарет черниговский считали его произведением митрополита Иоанна III или Иоанна IV (1164—1166). Многолетние недоумения ученых решены архиеп. Филаретом: в «Обзоре русской духовной литературы» он высказал положение, что послание писано к папе Клименту III и что, следовательно, «Иван худый, митрополит русский», подписавшийся под посланием, есть именно митрополит Иоанн II, так как его преемник, носивший то же имя, был по словам летописи «человек не книжный и простец» и отнюдь не был писателем. При этом преосвященный Филарет объясняет, почему в рукописях послание адресуется к архиепископу (а не к «папе») римскому: папа Климент III был поставлен по воле императора Генриха IV при жизни папы Григория VII и русский переводчик послания не хотел вероятно называть папой антипапу. Мнение архиепископа Филарета об Иоанне II как авторе послания было впоследствии установлено окончательно в статье неизвестного автора в «Православном Собеседнике». В видах большего успеха в борьбе с Григорием VII и Урбаном II, Климент III пытался сблизиться с церковию восточною и в этом смысле писал послание русскому митрополиту: из текста послания Иоанна II видно, что оно служит ответом Клименту III. Послание Иоанна замечательно по духу кротости и любви, вообще редкому в полемике восточных и западных богословов, по горячему сочувствию, с каким русский митрополит относится к предложению Климента III, и по осмотрительности, с какою он принимает распространявшиеся в то время в Византии обвинения латинян в ересях, наконец — по исполненному достоинства сознанию безусловной правоты православия в его разномыслии и о некоторым пунктам церковного учения с католичеством и по значительной для того времени эрудиции. В заключении своего ответа митрополит Иоанн предлагает папе адресоваться к патриарху константинопольскому «и сущим с ним епископам, которые яко светила в мире сияют». — Еще более замечательно второе сочинение митрополита Иоанна II — его «Правило церковное» или «Послание к черноризцу Иакову», после «Устава» Св. Владимира предоставляющее самый ценный памятник для истории древне-русского церковного права. По форме своей «Правило» принадлежит к числу так называемых «канонических ответов», какие по временам писались на востоке представителями церкви на предложенные им вопросы и которые хотя не имели силы постановлений соборов, тем не менее служили руководством в церковной жизни; в этом отношении творение Иоанна имеет сходство с почти современными ему ответами новгородского епископа Нифонта на вопросы Кирика. Слог этого сочинения крайне неправилен и малопонятен; предполагают, что или Иоанн написал «Правило» сам по-русски, недостаточно хорошо владея русским языком, или что оно написано автором по-гречески, и переведено лицом, недостаточно хорошо владевшим греческим или русским языком. Содержащиеся в посланий правила изложены не в порядке предметов, которых касаются, а в порядке вопросов Иакова, на которые служат ответами; всех глав по одним спискам 27, по другим — 26; всех частных правил насчитывается 35; они касаются предметов веры, церковных священнодействий и церковной святыни, иерархии и духовенства, отношений брачных, семейной жизни, наконец отношений к латинянам, евреям и язычникам. Кроме первостепенного значения в отношении церковно-каноническом, правило митрополита Иоанна имеет не меньшее значение в отношении истории русского общественного быта и культуры: автор послания подвергает отлучению тех, которые поклоняются «бесам, болотам и кладязям», «творят волхвования и чародеяния», гуманно восставая против смертной казни и изувечения виновных в этих грехах — черта, напоминающая высоко-просвещенные наставления Владимира Мономаха. Духовным лицам митрополит запрещает употребление цветных одежд; не воспрещает им ходить к мирянам на пиры, но предписывает оставлять таковые, как только на них начнутся «играния, плясания и гудения»; из правил 7, 15, 21 и 31 узнаем, что существовало в народе мнение, будто церковное венчание приличествует одним князьям и боярам, а что простые люди могут обходиться и без него, а также об обычае иметь по две и по нескольку жен; с латинянами автор разрешает трапезничать ради любви Христовой; если кто хочет избегать этого под предлогом сохраненья чистоты, пусть избегает; нужно, однако, наблюдать, чтобы от этого не произошел соблазн и вражда; тех, которые не соблюдают уставов церкви относительно пищи, если не послушают увещания, следует предоставлять их собственной воле, как противников веры; человека, слугу, не следует продавать ни жидовину, ни еретику и т. д. — Эти немногие выдержки из правила митрополита Иоанна с одной стороны характеризуют эпоху, а с другой — и в самом митрополите показывают личность просвещенную и гуманную.
«Послание Иоанна к Клименту» на греческом языке издано Григоровичем в «Ученых Записках II отд. Академии Наук», I, отд. III, 1—20, затем Софоклом Икономосом в Афинах в 1888 г., лучшее издание А. С. Павлова, в приложении к его сочинению: «Опыты по истории древнейшей греко-русской полемики против латинян»; русский перевод издан Калайдовичем в «Памятниках русской словесности XII в.» и Павловым же, в приложении к названному сочинению. Изложение и обследование этого послания у Макария, во II т. «Истории русской церкви», в статье Неволина, в «Известиях» второго отделения Академии Наук, т. II, стр. 96, в названном сочинении А. С. Павлова и в труде А. Н. Попова: «Историко-литерат. обзор древне-русских полемических сочинений против латинян». «Послание к Иакову» напечатано в «Русских Достопамятностях», т. I, стр. 85 и след., более исправно — в приложениях ко II тому «Истории русской церкви» митрополита Макария.
Об Иоанне, его сочинениях и жизни вообще — «Пол. собр. рус. лет.», І, 88, II, 276; «Bibliotheca graeca», t. XII, р. 197; Евгений, «Словарь писат. духов. чина»; Филарет, «История рус. церкви» и его же «Обзор рус. духов. литер.»; «Православный Собеседник», 1866, сентябрь; Макарий, митр., «История русской церкви», II; Голубинский, «История русской церкви», І.