Глеб Святославич, князь Смоленский, старший сын Святослава Ивановича Смоленского. Впервые в русской летописи упоминается в 1386 г., когда Скиргайло Ольгердович, отняв гор. Полоцк у брата своего Андрея, разбил вступившегося за него и желавшего вернуть взятый литовцами Мстиславль Святослава Смоленского. В этой битве под Мстиславлем при р. Вехре войско Святослава было разбито, сам он убит, а сын его Глеб взят в плен и отвезен в Литву (29 апреля 1386 г.). Со Смоленска был взят откуп, и литовцы посадили на княжение «из своея руки» Георгия, брата Глеба. До 1391 г. Глеб находился в Литве. В это время Витовт после неудачной попытки овладеть Вильной, вынужден был оставить Литву и искать убежища у немецкого ордена, Глеб же был отдан, вместе с некоторыми членами Витовтовой семьи, магистру ордена в качестве литовского заложника. В 1395 г., судя по летописям, Г. находился уже в Смоленске. Тем временем Витовт решил совершенно подчинить Смоленск Литве. Обстоятельства этому благоприятствовали. Летопись передает, что братья Глеб и Георгий постоянно ссорились, «враждоваху и не хотяху брат брата слушати». Распустив слух, что он собирается идти на Тамерлана, Витовт вдруг появился с большим войском под стенами Смоленска, где ссоры князей об уделах еще более усилились. Узнав о прибытии Витовта, Глеб первый, с боярами и небольшой дружиной, приехал в литовский стан и был встречен с честью и подарками. Задобрив таким образом Глеба, Витовт предложил себя в посредники между враждующими сторонами, на что последние с радостью согласились. Со всеми знатнейшими боярами доверчивые князья явились в лагерь Витовта, который не замедлил овладеть городом, объявив князей и бояр своими пленниками. На княжеский стол был посажен Юрий Святославич, а остальные князья отправлены в Литву, где Глеб получил в удел местечко Полонное. Приблизительно в 1399 г. у реки Ворсклы произошла битва литовцев с татарами, в которой и погиб Глеб, сражаясь вместе с Витовтом.
«Полное Собр. Рус. Летописей», т. IV, V, VI, VIII; Соловьев, «История России»; Карамзин, «История гос. Росс.», т. V, стр. 57, 90, 99, пр. 112, 141; П. Никитин, «История гор. Смоленска», М. 1848, стр. 84; Брокгауз и Ефрон, «Энциклопед. словарь», XVI.