НЭС/Нитропараффины

Нитропараффины
Новый энциклопедический словарь

Словник: Нарушевич — Ньютон. Источник: т. 28: Нарушевич — Ньютон (1916), стлб. 646—647 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Нитропараффины, C_nH_2n+1(NO₂)_n, являются углеводородами, у которых один водород замещен группой NO₂, и эта группа находится в непосредственном соединении с углеродным атомом. Все Н. при восстановлении дают амидосоединения и не разлагаются при действии едкой щелочи. Н. получаются действием азотистокислого серебра на иодистые алкилы (способ В. Мейера). Н. могут быть получены также действием на параффины слабой азотной кислотой при нагревании (способ М. Коновалова). Из мононитробромпараффинов действием свежеосажденного молекулярного серебра можно получить ди-Н. Н. могут быть первичные, если с углеродом, кроме нитрогруппы, соединены еще два водорода, вторичные, если при углеродном атоме находится один водород, и третичные в отсутствии водорода. Первичные и вторичные Н. обладают свойствами кислот. Они могут давать соли. Образование солей происходит при одновременной атомной перегруппировке группы NO₂ в NO.OH, и такие Н. носят название аси-Н. При подкислении солей из аси-H. снова образуются Н. Характерным является также для Н. их отношение к азотистой кислоте. Первичные Н. при действии азотистой кислоты дают нитроловые кислоты, которые с щелочами дают кровянокрасное окрашивание. Вторичные Н. дают псейдонитролы или нитро-нитрозосоединения, эти соединения существуют или в виде твердых бесцветных тел, или в растворе дают интенсивно синее окрашивание. Третичные Н. с азотистой кислотой в реакцию не вступают. При действии на Н. бромом или хлором в присутствии щелочей первичные и вторичные Н. дают продукты замещения галоидом водородных атомов, находящихся у того же атома углерода, где и нитрогруппа. Н. при действии на них цинкалкилов и алкилмагниевых соединений переходят в производные гидроксиламина. Н. бесцветные, почти нерастворимые в воде жидкости, с особым приятным запахом; их можно перегонять при обыкновенном давлении, низшие члены ряда тяжелее воды, высшие легче. Кислоты разлагают Н. на гидроксиламин, воду и жирную кислоту. Сюда относится нитрометан (см.). Третичный нитробутан (CH₃)₃C.NO₂ кристаллизуется, плавится при 23—24° и кипит при 126° — отличается неспособностью вступать в реакции. Вторичный нитрогексан CH₃CH(NO₂)CH₂CH₂CH₂CH₃ жидкость, кипит при 175—176°. Динитропараффины R.CH(NO₂)₂ получаются действием азотистых солей на монобромнитропараффины. Динитропараффины RC(NO₂)₂R получаются при окислении псейдонитролов. Полинитропараффины получаются действием азотного ангидрида на углеводороды этиленного ряда. Ди-Н. первичные и вторичные дают те же реакции, что моно-Н. Благодаря подвижности водородных атомов, соседних с нитрогруппой в Н., их употребляют для многих химических реакций.