НЭС/Молочная кислота

Молочная кислота CH₃.CH(OH).CO₂H α-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота; существуют три изомерных кислоты: оптически недеятельная или кислота молочно-кислого брожения, правовращающая или пара- или мясомолочная кислота и левовращающая М. кислота. Недеятельная М. кислота была найдена в кислом молоке, откуда и получила свое название, она образуется из молочного сахара и других углеводов при молочнокислом брожении. Синтетически эту кислоту можно получить из ацетона и синильной кислоты, омылением образующегося нитрила соляной кислотой. Технически эту М. кислоту получают брожением. М. кислота представляет собой сиропообразную жидкость, удел. веса 1,2485, с водой и спиртом она смешивается очень легко, растворяется хорошо в эфире. Пара- или мясомолочная кислота вращает вправо и находится в животном организме, она образуется в работающей мышце, найдена в мозгу, селезенке, крови, желчи и в различных железах, а также в моче при некоторых болезнях и при экстирпации печени. Пара-М. кислота получается кристаллизацией солей стрихнина недеятельной М. кислоты, левовращающая соль стрихнина труднее растворима, и в растворе остается правовращающая, она получается также из мяса. Она также сиропообразная жидкость, вращает вправо (α)D = +3,46°; при долгом стоянии пара-кислота дает левовращающий ангидрид, а при нагревании до 150° превращается в лактид (C₃H₄O₂)₂ недеятельной кислоты, который кристаллизуется в виде одноклиномерных табличек, плавится при 124,5° и кипит при 12 мм. давления при +134°—135° Ц. Лактид растворим в воде, но в растворе переходит в недеятельную М. кислоту. Соли правовращающей кислоты в водных растворах вращают влево. Левовращающая М. кислота образуется при брожении тростникового сахара под влиянием Bacillus acidi laevolactici; она найдена также в культурах тифозных бацилл в среде из сахара и пептона, получается кристаллизацией недеятельного молочно-кислого стрихнина. Левая М. кислота также жидкость. Для всех трех видов М. кислот характерными являются их цинковые соли. Цинковая соль М. кислоты брожения растворяется при 14—15° Ц. в 58—63 частях воды и содержит 18,18% кристаллизационной воды, соответственно формуле Zn(C₃H₅O₃)₂ + 3H₂O. Цинковая соль парамолочной кислоты растворяется в 17,5 частях воды и содержит 12,9% кристаллизационной воды, по формуле Zn(C₃H₅O₃)₂ + 2H₂O. При действии разбавленной серной кислоты при 130° М. кислоты распадаются на алдегид и муравьиную кислоту; при окислении хромовой смесью М. кислота дает уксусную кислоту и углекислоту, азотная кислота разлагает на углекислоту и щавелевую кислоту. При электролизе калиевой соли получаются алдегид, алдоль и кротоновый алдегид.

В медицине М. кислота употребляется внутрь по 0,3—1,0, как средство, способствующее пищеварению; снаружи — как хорошее средство для сведения бородавок (в смеси с салициловой кислотой), для полосканий, а также для смазываний туберкулезных уплотнений и язв на коже и слизистых оболочках полости рта, глотки и гортани.