БСЭ1/Этерификация

[381]ЭТЕРИФИКАЦИЯ, процесс образования сложных эфиров (см. Эфиры сложные) взаимодействием между спиртом и кислотой (органической или минеральной). При этой реакции выделяется вода:

СН3СО·ОН + НОС2Н5 = СН3СОО·С2Н5 + Н2О
Уксусная кислота Этиловый спирт Уксусно-этиловый спирт Вода

По мере накопления вода начинает действовать на образовавшийся сложный эфир и вызывает обратную реакцию — разложение эфира на спирт и кислоту (см. Омыление). В определенный момент скорость разложения эфира становится равной скорости его образования, и в реакционной смеси устанавливается состояние равновесия, обычно наступающее, когда ⅔ кислоты (или спирта, если они взяты в теоретических соотношениях) превращены в эфир. Если в исходной смеси взять избыток кислоты или спирта, то в сложный эфир превращается больше ⅔ того компонента, которого взято меньше теоретического количества. Присутствие небольших количеств сильных минеральных кислот, а также связывающих воду веществ увеличивает выход эфира. Такого же увеличения выхода эфира можно достигнуть, механически удаляя из реакционной смеси образующуюся воду или получающийся эфир и лишая их возможности действовать друг на друга; на этом принципе между прочим основаны так называемые «азеотропические» методы Э., т. е. методы, при к-рых вода или образующийся эфир непрерывно отгоняются по мере их образования в виде низкокипящей азеотропической смеси с третьим, специально для этого прибавленным и не участвующим в химической реакции компонентом (например бензол).

Процесс Э. является одним из важнейших процессов органической химии и технологии. Э. часто пользуются в органической химии для выделения в чистом виде органических кислот или спиртов, а также их распознавания.